cortaza

Principios de Química
Orgánica

Introducción


La química orgánica estudia los compuestos químicos del
carbono.



Estos compuestos componen las estructuras celulares de
los

seres

vivos

y

todas

sus

funciones

vitales

(respiración, alimentación, reproducción…) se producen
mediante la síntesis (creación) y reacción de estos
compuestos.

H


C
H

Sunombre viene de “organismo” porque hasta el siglo
XIX se creía que sólo los seres vivos podían sintetizar

H

(fabricar, crear) estos compuestos

Elementos en los compuestos orgánicos
El

hidrógeno, carbono, nitrógeno y oxígeno constituyen el
99.33 % de todos los átomos que forman los compuestos
orgánicos.
Elementos más importantes en los compuestos orgánicos:
Principales
Secundarios

Introducción


La

química

orgánica

existe

gracias

a

las

características de la naturaleza química del
carbono:

Carbono

Hidrógeno

Oxígeno

Nitrógeno



Forma cuatro enlaces covalentes

Azufre

Fósforo

Cloro

Flúor



Existen

Yodo

Magnesio

Molibdeno

Hierro

El número de compuestos orgánicos naturales y
sintéticosconocidos en la actualidad sobrepasa los diez
millones!!!.

tres

alótropos

principales

del

carbono

elemental de los cuales dos son naturales ( diamante y
grafito) y uno sintético ( fullereno )

Formas alotrópicas del carbono
Diamante
Cada átomo de carbono se une
a
otros
cuatro
en
una
estructura rígida de 4 caras
que es virtualmente irrompible.

Formas alotrópicas delcarbono
Buckminsterfullereno

o Los átomos se disponen en
anillos que a su vez forman
moléculas curvas (pelotas de
Buck)
o Su nombre es en honor de
Buckminster Fuller, ingeniero
creador
de
los
domos
geodésicos

Formas alotrópicas del carbono

Grafito

• Cada átomo de carbono se
une a otros 3.
• Cada cadena es poco rígida
deslizándose una sobre otra
fácilmente.

Formasalotrópicas del carbono
Buckminsterfullereno
• El fullereno (C60) posee 32
caras y se forman por 20
hexágonos y 12 pentágonos
• Fue descubierto en 1985 por H.
Kroto, R. Smalley y R. Curl

El enlace C-C: El enlace covalente I

Enlace C - C
 Unidad básica de la Química Orgánica



El enlace covalente se produce cuando dos átomos se “unen”
compartiendo un par de electrones (para “completar”su capa de
valencia –regla del octeto-).

 Es un enlace covalente
 Capacidad para formar moléculas muy largas con o

Metano (CH4):

Ó

sin ramificaciones, lo que conduce a una variedad
infinita de estructuras moleculares
 Además, incorpora otros átomos y/o grupos de

átomos

El enlace C-C: El enlace covalente II




Las actuales teorías mecánico-cuánticas1 proponen que elenlace
cov. se produce por la superposición (solapamiento) de 2 orbitales
semiocupados (1e-) de dos átomos diferentes.
De esta forma se forma un orbital molecular enlazante (el enlace)
que contiene a esos dos electrones

Fluoruro de H (HF):

H
C
Metano (CH4):
1

Teoría del enlace de valencia

H

H

Diagramas de Lewis

Fluoruro de H (HF):

F

H

El enlace C-C: Estructuradel electrónica del C
 Orbitales

atómicos:

El enlace C-C: Estructura del electrónica del C


Enlace C-C,
 Orbital

C: 1s2 2s2 2p2= [He] 2s2 2p2

híbrido

oSon

orbitales que se forman mediante una combinación (“mezcla”) de
orbitales atómicos distintos .

sp

1s

+

1p


Estructura del electrónica del C

= 2

sp

Solo 2 e- desapareados  ¿solo puede formardos enlaces?
oLa

Estado fundamental


Estado “excitado”

Se produce hibridación (mezcla) de orbitales

Enlace C-C,

Hibridación de orbitales

 Las

formas de las moléculas enlazadas por orbitales híbridos está
determinada por los por los ángulos entre estos orbitales:

Ej: ¿El CH4 formara enlaces según la
figura? (1 enlace s-s y 3 enlaces p-s ,
formando angulos de 90...