Cortisona (Síntesis, Aplicaciones)

QUÍMICA ORGÁNICA I

“CORTISONA”
(Síntesis, aplicaciones)

RESUMEN:
La cortisona es una hormona segregada por la corteza de las glándulas suprarrenales, enormemente valiosa en numerosos tratamientos, no se le prestó atención durante mucho tiempo.
La investigación sobre este tema es para conocer la importancia de esta hormona, sus aplicaciones y su síntesis en laboratorio.

INTRODUCCIÓN:La cortisona es un corticosteroide adrenal, que posee una eficaz acción antiinflamatoria1.
En 1856, el francés Brown-Séquard estableció que las glándulas suprarrenales eran indispensables para la vida. En 1910, el alemán Biedl estableció que también lo era la corteza de dichas glándulas. En 1927 (Rogoff y Stewart) se verificó la hipótesis con animales; después de quitar a un animal lasglándulas suprarrenales se le administraron extractos de éstas. Estos extractos, cristalizados, son muy activos, pero aunque se sabía que eran de naturaleza esteroide, es decir, hormonas de estructura derivada de los esteroles, no se conocían bien. Además, las sustancias aisladas eran complejas y se ignoraba el papel específico de cada elemento constituyente2.
El objetivo nominal sólo es el tratamientode la enfermedad de Addison, pero se adivinan otras aplicaciones, y la investigación es muy activa. Sin saber exactamente para qué va a servir, pero con la intuición, basada en numerosos experimentos, de que «va a servir para algo», los investigadores se dedican fundamentalmente a sintetizar estas sustancias, mientras se multiplican los descubrimientos de sustancias corticosuprarrenales. En 1946,Sarret y, en 1947, Kendall consiguen sintetizar el «compuesto E», que desde entonces se denomina cortisona y cuya fórmula se resume en el nombre científico: 11- hidroxi- 17 –corticosterona2.
 Mientras tanto, estalla como un trueno el «asunto de la cortisona». El 13 de abril de 1949, Kendall, Hench, Polley y Slocumb informan, en el Congreso Internacional de Enfermedades Reumáticas, de lasobservaciones realizadas sobre 16 enfermos aquejados de poliartritis crónica evolutiva, a los que se les había inyectado 100 mg diarios de cortisona durante varios días: ¡los síntomas de la enfermedad habían desaparecido!2
La observación y el azar se habían aunado en este redescubrimiento terapéutico de la cortisona. Hench había observado que, en el curso del embarazo o después de una ictericia, lapoliartritis parecía curada. Se dijo que sin duda eso indicaba la acción de una hormona que actuaba en ambos sexos y que estaba relacionada con los ácidos biliares. Ahora bien, Sarrett había sintetizado la cortisona justamente a partir del ácido desoquicólico2.
 Pero la experiencia iba a poner de manifiesto importantes efectos secundarios de esta hormona; almacenamiento de lípidos, retencióndel agua, pérdida de potasio, disminución de los glóbulos blancos (limfopenia) y disminución de la resistencia a las infecciones. La acción de la cortisona sobre las glándulas suprarrenales no es despreciable, puesto que puede conllevar hipercorticismo o una reducción anormal de la secreción cortical. En la corticoterapia hay así mismo que tener en cuenta los riesgos de lesiones digestivasperforantes, de accidentes tromboembólicos, de choques y de problemas psíquicos. Desde los años sesenta se estableció que la corticoterapia se debía reservar para las afecciones graves2.
 Las hormonas corticosuprarrenales regulan el metabolismo mineral, el metabolismo de las grasas, el metabolismo del nitrógeno y el glucídico2.
ORIGEN:
Los esteroides que existen de forma natural tienen propiedadeshormonales. Son ejemplo de ello las hormonas de las cápsulas suprarrenales (glucocorticoides y mineralocorticoides), andrógenos, estrógenos y progesterona. Todos los esteroides tienen la misma estructura básica, un ciclopentanoperhidrofenantreno.4
Al inicio de la década de 1930 Kendall y Reichstein aislaron cortisona por primera vez a partir de las glándulas suprarrenales. En 1949 Hench encontró...