Cronico

Páginas: 8 (1875 palabras) Publicado: 16 de septiembre de 2011
Las proyecciones de Fischer son utilizadas en química orgánica para representar en dos dimensiones la disposición espacial de moléculas en las que uno o más átomos de carbono están unidos a 4 sustituyentes diferentes. Deben su nombre al químico alemán Hermann Emil Fischer.
Estos átomos pueden existir en dos configuraciones espacialmente diferentes, que son imágenesespeculares (simétricas respecto a un plano) entre sí, como lo son la mano derecha de la izquierda, y al igual que éstas no son superponibles en el espacio.
Estos átomos constituyen centros quirales o de isomería espacial. Cada centro quiral da lugar a dos moléculas isómeras especulares o enantiómeros. Una molécula con 2 centros quirales puede tener 4 estereoisómeros (22 esteroisómeros, 2 parejas de enantiómeros); una con3 centros quirales puede tener 8 estereoisómeros (23 esteroisómeros, 4 parejas de enantiómeros); y así sucesivamente.
Los estereoisómeros que posibilitan los centros quirales de una molécula son, en principio, iguales química y físicamente, salvo que al incidir sobre sus respectivas disoluciones la luz polarizada el plano de vibración de ésta gira un ángulo diferente en cada caso.

En unaproyección de Fisher se representa cada carbono quiral con sus cuatro sustituyentes dispuestos en cruz aplicando la siguiente convención:
* Los sustituyentes situados a derecha e izquierda sobresalen del plano de representación (papel o pantalla) y en el espacio estarían situados por delante de dicho plano, hacia el observador.
* Los sustituyentes representados arriba y debajo del centroquiral estarían situados espacialmente detrás del átomo quiral.
Hay que cuidar de no girar 90º la proyección de una molécula dada, porque obtendremos la representación de su enantiómero: los sustituyentes que en la primera estaban dirigidos "hacia el fondo" habrán pasado a estarlo "hacia adelante" y viceversa.
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[editar]Ejemplos
1º) Operación"no permitida": Las dos proyecciones siguientes, aunque no lo parezca, representan a dos isómeros especulares y no a la misma molécula como pudiera creerse:
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OH NH2
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||
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H2N - C -H Giro de 90º hacia la derecha: F - C - OH
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| |-------------------------------------------------
F H
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2º) Operación "permitida": Si aplicamos un plano de simetría -vertical u horizontal- a la proyección de una molécula obtendremos la proyección de su isómero especular; en este caso la de la molécula de lafotografía:

La imagen especular de la molécula y ella misma no se pueden superponer. Esto representa un centro quiral. Para representar en papel estas moléculas se recurre a las proyecciones.
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OH
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|-------------------------------------------------
H2N - C - H
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|
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F
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___________________ <-----<<< Plano de simetría...
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