CUESTIONARIO 2 LQO

PRÁCTICA N2 OXIDACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
INTRODUCCIÓN
Los alcoholes son materias primas versátiles para la preparación de una variedad de grupos funcionales orgánicos. Poseen una estructura general R-OH y se clasifican en: primarios, secundarios y terciarios.
La oxidación de un alcohol produce un compuesto carbonílico. Depende del alcohol y el agente oxidante empleado la naturaleza dedicho compuesto carbonílico.
Los alcoholes primarios se oxidan ya sea a un aldehído. La oxidación vigorosa conduce a la formación de un ácido carboxílico, pero diversos métodos permiten obtener el aldehído. En ambos casos, se conserva el número de carbonos de la molécula original.
Los alcoholes secundarios son oxidados a cetonas por los mismos reactivos que oxidan a los alcoholes primarios. Bajocondiciones extremas de oxidación y temperatura, las cetonas sufren una segunda oxidación, provocando la ruptura de varios enlace carbono-carbono en el átomo de carbono hidroxílico, lo cual resulta en una mezcla compleja de productos.
Los alcoholes terciarios no tienen hidrógeno en el carbono que lleva el grupo hidroxilo (-OH) y no experimentan oxidación con facilidad. Bajo condiciones extremasde oxidación y temperatura, los alcoholes terciarios sufren la ruptura de varios enlace carbono-carbono en el átomo de carbono que lleva el grupo hidroxilo, lo cual resulta en una mezcla compleja de productos. Los compuestos formados poseen menos carbonos que la molécula original.
Lo anterior puede visualizarse en las siguientes rutas de reacción:

Entre los agentes oxidantes más utilizados sedistinguen aquellos basados en metales de transición con estados de oxidación altos, como el cromo (VI) y el manganeso (VII). Sin embargo, también se reportan agentes como el ácido nítrico diluido, óxido de cobre, clorocromato de piridinio (PCC, en inglés), entre otros.
La oxidación de alcoholes en aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos es una transformación que siempre está presente en químicaorgánica y numerosos agentes oxidantes se encuentran disponibles para efectuar ésta reacción. En la mayoría de los casos, esos agentes son requeridos en cantidades estequiométricas y usualmente son tóxicos, peligrosos, o ambos.
DESARROLLO EXPERIMENTAL
NOTA: El aldehído obtenido se debe guardar ya que será la materia prima para la siguiente práctica (Preparación de un producto de condensación).Síntesis
En un matraz de 250 mL, provisto de tres bocas, coloque 24,4 g de n-pentanol y prepare en un beaker de 250 mL una solución de 28 g de dicromato de sodio en 100 mL de agua destilada. Añada a la solución, con extrema precaución y por porciones, 32 mL de ácido sulfúrico concentrado.
Coloque una columna de fraccionamiento en la boca central del balón, un embudo de adición de 50 ó 100 mL enuna de las laterales y selle la restante con un tapón. En el embudo de adición se coloca la solución ácida de dicromato, tomando en cuenta su capacidad y manteniendo la válvula cerrada. Una vez montado el equipo se procede a calentar el alcohol hasta que se observen vapores ascendentes en el balón. Una vez observado lo anterior, se iniciará la adición de la solución contenida en el embudo alpentanol cuidando que no escapen los vapores del mismo del equipo.
EL PROCESO DE ADICIÓN DEBE LLEVARSE POR LO MENOS EN 15 MINUTOS.
Durante la adición, la temperatura de los vapores ascendentes debe mantenerse entre 90 y 95 ºC; si esto no sucede, aumente el calentamiento del balón que contiene la mezcla reaccionante (sin detener la adición), a fin de mantener la temperatura dentro del rangomencionado.
Al terminar la adición se destila la solución por un período de 15 min o más si fuera necesario, hasta recoger todo lo que destile por debajo de 100ºC. En el recipiente receptor deben notarse dos fases, una es el pentanaldehído y la otra una solución acuosa.
Purificación
El destilado es una mezcla de agua, alcohol y aldehído, la cual se debe transvasar a un embudo de separación, si las...