Cuestionario Pr ctica 4 Fenol
Considerando los residuos de las mezclas de reacción, ¿cuál procedimiento químico realizaría antes de desecharlos?
Las sales aminas alifáticas primarias también reaccionan con el ácidonitroso (HO NO) para dar sales de diazonio muy inestables. ¿Cómo podría explicarse que las sales de diazonio aromáticas sean estables entre 0 y 5 °C y las alifáticas no?
Las sales de diazonioaromáticas primarias tienen una mayor estabilidad, permitiendo que se lleven ciertas reacciones, siempre y cuando se mantenga una temperatura baja (0 y 5 °C). Al respetar esto se evita que se produzcan ataquesde nucleófilos presentes en el medio. Dicha razón de estabilidad se debe a la “Resonancia”.
Al contrario sucede con las aminas alifáticas primarias que aunque se mantenga la temperatura recomendadason susceptibles a no poder evitar ataques por nucleófilos presentes en el medio (cloruros, agua, etc.) dando lugar a reacciones de eliminación y sustitución.
¿Cuáles son los subproductos dedescomposición de una sal de diazonio alifática?
Los dos hidrógenos de la amina primaria permiten la eliminación de una molécula de agua. Así se obtiene una sal de diazonio muy reactiva, que pierde nitrógenocon facilidad, dando lugar a un carbocatión que reaccionará con cualquier nucleófilo que exista en el medio.
R-NH2 + NaNO2 + 2HX [R-N2 +X] H2O N2 + mezcla de alcoholes yalquenos
Las aminas secundarias, tanto aromáticas como alifáticas producen con el ácido nitroso (HO NO) N-nitrosaminas. Escriba la reacción general.
Ejemplo:
La presencia de un sólo hidrógeno sobrela amina hace que la reacción se detenga en la N-nitrosoamina. Las N-nitrosoaminas son muy peligrosas porque está demostrado que son agentes cancerígenos muy potentes. Los nitritos son agentesconservantes de carnes y embutidos muy comunes, que evitan la proliferación de microorganismos que producen toxinas botulínicas, mortales para el ser humano. Las N-nitrosoaminas pueden producirse por una...
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