Cuestionarios
Páginas: 5 (1172 palabras)
Publicado: 8 de octubre de 2015
Cuestionario
1. ¿Mediante qué reacciones podría distinguir al 1-buteno del 1-butino? Formule las ecuaciones para las reacciones propuestas.
Se pueden diferenciar con nitrato de plata en amoníaco. Un alquino terminal como el 1-butino dará un precipitado de plata, en cambio el buteno no reaccionara.
CH≡C-CH2-CH3 + AgNO3/NH3 ---> CH3-CH2-C≡C- Ag+ donde el producto precipita.
CH2=CH-CH2-CH3 +AgNO3/NH3 ---> No existe reacción
2. ¿Cuáles serían los productos que se obtendrían por oxidación suave, con permanganato de potasio, de los siguientes compuestos?
Propano: No reacciona con el KMnO4
Propeno: Se produce un diol. Propanodiol.
Propino: En primer momento genera dioles pero al deshidratarse genera una dicetona. 2-penteno: En frio producirá un 1,2-etanodiol.
2-pentino No reaccionaciclohexeno: Se rompe la cadena y genera un acido carboxílico por cada lado de la cadena.
3. A continuación se indica los productos de fragmentación cuando sustratos hidrocarbúricos insaturados son oxidados drásticamente con permanganato de potasio. Para cada caso, escribir la estructura del sustrato.
4. ¿Qué función cumple el amoníaco en las reacciones de obtención de acetiluro de plata yacetiluro cuproso?
Los acetiluros son alquino al que se le quitó un ion hidrógeno (H+) mediante la adición de una base, en este caso el amoniaco.
5. Un compuesto A de fórmula global C6H8 da positiva la reacción con solución de KMnO4. Por reacción Br2CCl4 adiciona dos moles de bromo. A, tiene un índice de deficiencia de hidrógeno de 3, y no forma acetiluros. Proponer estructura para elcompuesto A.
Al no formar acetiluros no es terminal y reacciona con Br2. Debería se un compuesto cíclico por los tipos de insaturacion y al reaccionar con el KMnO4 reafirma que es un ciclo. Podria ser un ciclodieno.
6. ¿Por qué el hidrocarburo ciclooctatetraeno no es aromático?
El ciclooctatetraeno tiene ocho electrones pi y no es aromático. Los electrones pi se localizan en los cuatro enlacesdobles en lugar de deslocalizarse alrededor del anillo, y la molécula tiene forma de cubo en vez de plana (J. McMurry; 2008)
7. ¿Por qué los hidrocarburos aromáticos, a pesar de ser insaturados, no presentan reacciones de adición en el anillo?
No presentan reacciones de adición ya que la estabilidad de este anillo es bastante elevada producto de la resonaría que poseen los compuesto aromáticos. Peroes posible que ocurran reacciones de sustitución electrofilica.
8. ¿Por qué los ataques electrofílicos están favorecidos en los sustratos aromáticos?
Porque estos anillos poseen grupos donadores de electrones que se activan frente a la sustitución electrofilica. Esto es provocado por un grupo positivamente cargado o un grupo que atrae electrones el cual disminuye la densidad electrónica delanillo. (J. McMurry; 2008)
9. Indique con ecuaciones cómo se genera el electrófilo en cada una de las siguientes reacciones de sustitución electrofílica aromática.
Halogenación (cloro)
El paso clave (2) es la unión de cloro positivo al anilloaromático. Sin embargo, parece poco probable que esté involucrado un ion CI+ libre. En cambio, se combina cloruro férrico con CI2 para formar elcomplejo II, del que se transfiere cloro, sin sus electrones, directamente al anillo. Hemos visto que la adición de halógenos a los alquenos consiste también en un ataque con halógeno positivo para formar un carbocatión intermediario. Sin embargo, los electrones p muy sueltos del alqueno lo hacen más reactivo, por lo que se transfiere halógeno positivo directamente de la molécula X2, conpérdida de CI-. La molécula de benceno menos reactiva necesita la ayuda de un ácido de Lewis, y la reacción procede con la pérdida del mejor grupo saliente, el FeCI4 -. Sin embargo, los compuestos aromáticos más reactivos, es decir, aquellos con electrones n más disponibles, reaccionan con halógenos en ausencia de ácidos de Lewis.
Nitración
El paso (1) genera el ion nitronio, NO2+,...
1. ¿Mediante qué reacciones podría distinguir al 1-buteno del 1-butino? Formule las ecuaciones para las reacciones propuestas.
Se pueden diferenciar con nitrato de plata en amoníaco. Un alquino terminal como el 1-butino dará un precipitado de plata, en cambio el buteno no reaccionara.
CH≡C-CH2-CH3 + AgNO3/NH3 ---> CH3-CH2-C≡C- Ag+ donde el producto precipita.
CH2=CH-CH2-CH3 +AgNO3/NH3 ---> No existe reacción
2. ¿Cuáles serían los productos que se obtendrían por oxidación suave, con permanganato de potasio, de los siguientes compuestos?
Propano: No reacciona con el KMnO4
Propeno: Se produce un diol. Propanodiol.
Propino: En primer momento genera dioles pero al deshidratarse genera una dicetona. 2-penteno: En frio producirá un 1,2-etanodiol.
2-pentino No reaccionaciclohexeno: Se rompe la cadena y genera un acido carboxílico por cada lado de la cadena.
3. A continuación se indica los productos de fragmentación cuando sustratos hidrocarbúricos insaturados son oxidados drásticamente con permanganato de potasio. Para cada caso, escribir la estructura del sustrato.
4. ¿Qué función cumple el amoníaco en las reacciones de obtención de acetiluro de plata yacetiluro cuproso?
Los acetiluros son alquino al que se le quitó un ion hidrógeno (H+) mediante la adición de una base, en este caso el amoniaco.
5. Un compuesto A de fórmula global C6H8 da positiva la reacción con solución de KMnO4. Por reacción Br2CCl4 adiciona dos moles de bromo. A, tiene un índice de deficiencia de hidrógeno de 3, y no forma acetiluros. Proponer estructura para elcompuesto A.
Al no formar acetiluros no es terminal y reacciona con Br2. Debería se un compuesto cíclico por los tipos de insaturacion y al reaccionar con el KMnO4 reafirma que es un ciclo. Podria ser un ciclodieno.
6. ¿Por qué el hidrocarburo ciclooctatetraeno no es aromático?
El ciclooctatetraeno tiene ocho electrones pi y no es aromático. Los electrones pi se localizan en los cuatro enlacesdobles en lugar de deslocalizarse alrededor del anillo, y la molécula tiene forma de cubo en vez de plana (J. McMurry; 2008)
7. ¿Por qué los hidrocarburos aromáticos, a pesar de ser insaturados, no presentan reacciones de adición en el anillo?
No presentan reacciones de adición ya que la estabilidad de este anillo es bastante elevada producto de la resonaría que poseen los compuesto aromáticos. Peroes posible que ocurran reacciones de sustitución electrofilica.
8. ¿Por qué los ataques electrofílicos están favorecidos en los sustratos aromáticos?
Porque estos anillos poseen grupos donadores de electrones que se activan frente a la sustitución electrofilica. Esto es provocado por un grupo positivamente cargado o un grupo que atrae electrones el cual disminuye la densidad electrónica delanillo. (J. McMurry; 2008)
9. Indique con ecuaciones cómo se genera el electrófilo en cada una de las siguientes reacciones de sustitución electrofílica aromática.
Halogenación (cloro)
El paso clave (2) es la unión de cloro positivo al anilloaromático. Sin embargo, parece poco probable que esté involucrado un ion CI+ libre. En cambio, se combina cloruro férrico con CI2 para formar elcomplejo II, del que se transfiere cloro, sin sus electrones, directamente al anillo. Hemos visto que la adición de halógenos a los alquenos consiste también en un ataque con halógeno positivo para formar un carbocatión intermediario. Sin embargo, los electrones p muy sueltos del alqueno lo hacen más reactivo, por lo que se transfiere halógeno positivo directamente de la molécula X2, conpérdida de CI-. La molécula de benceno menos reactiva necesita la ayuda de un ácido de Lewis, y la reacción procede con la pérdida del mejor grupo saliente, el FeCI4 -. Sin embargo, los compuestos aromáticos más reactivos, es decir, aquellos con electrones n más disponibles, reaccionan con halógenos en ausencia de ácidos de Lewis.
Nitración
El paso (1) genera el ion nitronio, NO2+,...
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