cvghbnjk

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUIMICAS
SECCION DE QUIMICA ORGANICA

SUSTITUCION NUCLEOFILICA AROMATICA2,4-Dinitrofenilhidracina y 2,4-dinitrofenilanilina
OBJETIVO.Ilustrar en el laboratorio una reacción vía sustitución nucleofílica aromática
utilizando el intermediario preparado en la práctica anterior.Observar el efecto de los
sustituyentes electroatrayentes en posiciones orto y para en la sustitución nucleofílica
aromática. Observar los compuestos citados, reactivos muy utilizados en la
identificaciónde compuestos carbonílicos.

SNA

SNA
H2N--NH2

GENERALIDADES.Un halógeno, unido a un átomo de carbono saturado, suele ser desplazado
fácilmente por un nucleófilo adecuado, a temperaturasmenores de 100o C. Por el
contrario, los halogenuros aromáticos son totalmente inertes a esta reacción en esas
condiciones; sin embargo la sustitución puede ocurrir fácilmente si existe un grupofuertemente electroatrayente en posición orto ó para con respecto al átomo de
halógeno, Son reacciones de sustitución nucleofílica molecular que implican la
formación de intermediarios análogos a losformadose la SEA; estos
intermediarios

se

denominan

de

M. C. RUBEN SANABRIA TZINTZUN

Meisenheimer.

-

-

Posición Orto

-

-

Posición Para

Si existen dos ó más gruposelectroatrayentes en las posiciones adecuadas
(orto y para) el intermediario es aún más estable y la reacción procede con mayor
facilidad:

Los grupos nitro estabilizan al intermediario tanto porefecto inductivo como
de Resonancia, por tanto dan una reacción aceptablemente eficaz. Si el grupo
activante se encuentra en posición meta, posee muy poco efecto activante, pues la
carga negativa noestá deslocalizada en el átomo de carbono que soporta el grupo
activante, así no se puede estabilizar la carga negativa del intermediario ni por
inducción ni por Resonancia:

_

_
_

M. C....