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Nitracion del tolueno
El tolueno reacciona más rápido comparado con el benceno. Por tanto el camino de reacción del benceno es el más alto en energía. De los tres posibles caminos, orto, meta ypara,el meta será el siguiente más alto ya que el ion bencenonio meta es el menos estabilizado por resonancia (ver arriba).Se obtiene una proporción 38:58 de para:orto pero posiciones orto hay dosy para una. Por tanto, al comparar las valocidades relativas de reacción para:orto, el valor orto lo deberemos dividir por dos. Así que la posición para del fenol reacciona 38:29 veces, es decir 1.3:1, másrápido que la orto. El camino del isómero para es por tanto el más bajo en energía.
NITRACIÓN DEL BENCENO
La nitración del benceno no puede efectuarse sólo con ácido nítrico, se necesita “activar” elnítrico mediante ácido sulfúrico, más fuerte que él. Se piensa que en ésta reacción el electrófilo es el ion nitronio, NO2+, que se genera a partir del ácido nítrico por protonación y pérdida de agua.MECANISMO:

1) Activación del ácido nítrico por el ácido sulfúrico (formación del ion nitronio)
Ion nitronio

2) Ataque electrófilico sobre el ion nitronio

3) Abstracción del protón por parte dela base conjugada del ácido sulfúrico.

La nitración de anillos aromáticos es una reacción de particular importancia, debido a que los nitroarenos que se producen pueden reducirse con reactivoscomo hierro o cloruro estannoso para formar aninoarenos (anilina).
2) Velocidad de reacción relativa al benceno: 
El clorobenceno reacciona más lentamente que el benceno, pero sólo unas 30 veces. Portanto el Cl desactiva el anillo aromático frente a la reacción de SEAr, aunque sólo ligeramente. En cualquier caso, el ion bencenonio intermedio del clorobenceno es menos estable que el del benceno.3) Orientación de la sustitución: 
Curiosamente, a pesar de que el grupo Cl es desactivante, la sustitución se da predominantemente en orto y para. Todos los iones bencenonio, orto,meta y para,...