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Greg Heffley está de vuelta, y con él los méritos que hizo en su primera salida, Diary of a Wimpy Kid (2007), que fue un triunfo popular. No quierehablar de lo que hizo durante sus vacaciones e intentará mantener seguro su secreto. De hecho, al empezar el nuevo curso Greg está deseando olvidarlos últimos tres meses de su vida, en particular cierto acontecimiento...Por desgracia para él, su hermano Rodrick lo sabe todo sobre ese incidente queél querría enterrar para siempre. Y es que todos los secretos acaban saliendo a la luz...sobre todo cuando hay un diario de por medio. 
Una vez más elcronista Greg narra una hilarante letanía de problemas, alternando entre el hogar y la escuela, centrándose esta vez en las penas en particular de suréprobo hermano mayor, Rodrick. Greg está sufriendo en el equipo de natación y tratando de actuar en la escuela de talentos K-12 como Asistente enPrimer Grado de Mago. Estas aventuras están unidas por su lucha para evitar la vergüenza. Como antes, alterna sus anotaciones en el diario con suspropios dibujos animados (en la mirada y el tono, una especie de híbrido de Los Simpson y los Timbertoes), usándolos como cualquier muchacho de 12 años deedad, para agregar insulto a la injuria. Pero lo verdaderamente atractivo y más profundo de la historia de Greg es la honestidad sin arrepentimientosde su adolescencia. Él aparece como un niño real, y su historia es tal que será de interés para todos los niños reales que se sienten igual que él.