de todoo un poco

Páginas: 5 (1199 palabras) Publicado: 6 de febrero de 2015
QUIMICA ORGANICA II
9. AMINOACIDOS, PEPTIDOS Y PROTEINAS

Aminoácidos: clasificación química. Métodos generales de
síntesis. Configuración. Racemización. Propiedades
físicas. Punto isoeléctrico. Propiedades funcionales
generales: acción del calor, del ácido nitroso, acilación,
acción del anhídrido acético, etc. Reacciones de
caracterización.
Péptidos: Nomenclatura. Unión peptídica.Análisis
estructural. Método de Sanger y de Edman, hidrazinólisis.
Síntesis de péptidos en solución y en fase sólida: grupos
protectores.

Aminoácidos
Los aminoácidos son compuestos bifuncionales, contienen un grupo amino básico y
un grupo carboxilo ácido. Se nombran según la posición relativa de dichos grupos:
alfa -aminoácido: glicina
beta-aminoácido

gama-aminoácido: GABA

Estructurageneral de un α-aminoácido:

Tienen valor como bloques biológicos porque pueden formar péptidos entre el NH2
de un aminoácido y el COOH de otro mediante enlaces amida

Nombre

Aminoácidos:
clasificación química

Abreviaturas
Fórmula estructural
Aminoácidos con cadenas laterales no polares

Glicina

Gly
(G)

Alanina

Ala
(A)

Valina

Val
(V)

Leucina

Leu
(L)Isoleucina

Ile
(I)

Metionina

Met
(M)

Prolina

Pro
(P)

Fenilalanina

Phe
(F)

Triptofano

Trp
(W)

Aminoácidos:
clasificación química

Nombre

Abreviaturas
Fórmula estructural
Aminoácidos con cadenas laterales polares

Asparagina

Asn
(N)

Glutamina

Gln
(Q)

Serina

Ser
(S)

Treonina

Thr
(T)

Tirosina

Tyr
(Y)

Cisteína

Cys
(C) Aminoácidos:
clasificación química

Nombre

Abreviaturas
Fórmula estructural
Aminoácidos con cadenas laterales ácidas

Acido Aspártico

Asp
(D)

Acido Glutámico

Glu
(E)
Aminoácidos con cadenas laterales básicas

Lisina

Lys
(K)

Arginina

Arg
(R)

Histidina

His
(H)

Aminoácidos: métodos generales de síntesis
Sustitución nucleofílica de ácidos alfa-carboxílicosSíntesis de Strecker

O
CH3CH

NH3
- H2O

NH
CH3CH
imina

NH2

HCN
CH3

C CN

+NH3

+

1. H , H2O
2. calor

H
2-aminopropanonitrilo

CH3

-

C HCOO
Alanina

Aminoácidos: métodos generales de síntesis
Alquilación de acetamidomalonato de dietilo

CO2Et

+

CO2Et

-

1. Na EtO

H C CO2Et

EtO2CCH2
2. BrCH2CO2Et

HN

C CO2Et
HN
O

O

+1. H
2. calor
3. -CO2

O

O

HOCCH2CHCOH
NH2
Acido (R,S)-aspártico

Aminoácidos: métodos generales de síntesis
Gabriel-malónica: ruta inequívoca

O
-

N K

O
EtO

O

O

Br2
OEt

O EtO
O

O

EtO

+

O

N

OEt

O

Br

O EtO
+

-

Na EtO
O EtO

O
O

N

OEt

Cl

OEt

O

O EtO
N

O

O

O EtO

O EtO
+

1. H
2. calor3. -CO2

HO

O

O
H2N

OH
+

OH

O
OH
Acido Aspártico

-

O
Na+

O

Aminoácidos: configuración
Sólo la glicina es aquiral: H2NCH2COOH
Los carbonos α de los demás aminoácidos son centros de quiralidad: son posibles
dos enantiómeros
La naturaleza sólo utiliza el enantiómero S para la construcción de proteínas
Proyecciones de Fischer de aminoácidos naturales: similitudcon los azúcares L

COOH
H2N

H
CH3

COOH
H2N

H
CH2

COOH
H2N

H
CH2OH

S-Serina
L-Serina

S-Alanina
L-Alanina

COOH
HO

H
CH2OH

estereoquímica similar
a L-Gliceraldehído

S-Fenilalanina
L-Fenilalanina

Los métodos generales de síntesis de aminoácidos producen una mezcla racémica
(partes iguales de compuestos S y R), que debe resolverse en enantiómerospuros

Aminoácidos: resolución
Método químico: formación de diastereómeros y su posterior separación
Los diastereómeros tienen diferentes propiedades físicas
O
+

NHCH

NH3

(CH3)2CHCHCOO- + HCOOH

(CH3)2CHCHCOOH

(R,S)-Valina

+

H2O

(R,S)-N-formilvalina
L-Brucina (B, alcaloide ópticam. activo
MeOH, 0 ºC

O
HCN
H

COO-+BH
S

HB+-OOC

H

H

CH(CH3)2

R...
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