Degradación De Retinol

Universidad Nacional Autónoma de México
Facultad de Química
Laboratorio Unificado de fisicoquímica
Determinación de la cinética de reacción de la degradación de retinol
Alumnos: Almazán Palomares Francisco
Román Chavarría Carlos Agustín

Objetivos:
* determinar la cinética de degradación del retinol en condiciones ambientales pero intensidad de luz controlada.
*Determinar el pico máximo de absorción en espectrofotómetro de UV-Visible para diferentes disolventes.
* Observar el disolvente que mejor protege al retinol
* Observar la influencia de la temperatura sobre la cinética de reacción
Introducción:
Siendo una substancia hidrófoba se enriquece en las partículas lipoides de los animales. Se acumula particularmente en los aceites de hígado depescado en cantidades relativamente grandes, siendo la causa de las propiedades curativas de estos aceites de hígado de pescado.
La estructura de la vitamina A fue comprobada por O. Isler mediante la síntesis total, esta síntesis se descompone en 3 síntesis parciales: 1. La formación del cuerpo con C14I, a partir de la β-ionona y del ester del acido cloroacetico. 2. La síntesis del cuerpo con C6 apartir de la vinilmetilcetona y acetiluro de sodio. 3. La combinación de I y II para formar la vitamina propiamente dicha.

Aparte de producir la ceguera nocturna, la falta de vitamina A da origen a una
enfermedad consistente en la desecación y conversión en tejido córneo de fas células
epiteliales, sobre todo de la conjuntiva y córnea del ojo. Además, en los animales jóvenes
se produce unadetención del crecimiento, por cuyo motivo la vitamina A recibe el nombre
de vitamina de crecimiento.1
Estabilidad
La vitamina A es muy sensible al oxigeno en el aire, especialmente en presencia de luz y calor, los esteres son más estables al oxigeno que el alcohol el α-tocoferol protege a la vitamina A de la oxidación. La vitamina A es estable en solución básica, pero es muy sensible a losácidos.
Propiedades físicas
La mayoría de las formas de vitamina A son compuestos cristalizables con puntos de fusión relativamente bajos. Los cristales de retinol son casi incoloros, el retinol y sus esteres son solubles en disolventes orgánicos, pero no en agua, los retinoides tienen espectros de absorción fuertes debido a sus estructuras. A continuación se muestra una tabla con las absorbanciasmás características del retinol y algunos de sus derivados.2

Actividad biológica
En la siguiente figura se muestra un esquema de los pasos que intervienen. Comienza con el β-caroteno, pigmento natural de varias frutas y verduras como las zanahorias. El β-caroteno sufre una ruptura oxidativa en el hígado y forma un alcohol llamado retinol o vitamina A. la oxidación de la vitamina A, seguida porla isomerización de uno de sus dobles enlaces, forma el aldehído 11-cis-retinal. En el ojo, la función de aldehído del 11-cis-retinal se combina con un grupo amino de la proteína opsina, y forma una imina llamada rodopsina. Cuando la rodopsina absorbe un foton de luz visible, el enlace doble cis de la unidad del retinal sufre una isomerización fotoquímica de cis a trans, que se caracteriza por uncambio dramático de su forma y un cambio en la conformación de la rodopsina. Este cambio se traduce en un impulso nervioso que percibe el cerebro como imagen visual. La hidrólisis enzimática de la rodopsina, isomerizada fotoquímicamente, regenera la opsina y una molécula de retinal todo trans. Una vez que el todo trans-retinal se ha convertido enzimáticamente en su isómero 11-cis él y la opsinavuelven a entrar en el ciclo.6

Se ha investigado le cinética de los esteres del retinol encontrándose que esta es de segundo orden en condiciones de atmosfera inerte, a baja temperatura y sin luz, también se han observado la formación de dímeros lo que provoca lecturas variadas en espectros de UV-Visible pero que se ha podido superar ese problema usando HPLC .3
Hipótesis:
Si la vitamina A...