del tianguis

Ácidos carboxílicos.

¿Qué son?
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH ó -CO2H.

Propiedades físicas y químicas.


Comportamientoquímico de las diferentes posiciones del grupo carboxilo
Los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH. Tienen propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electro negativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones una ruptura heterolítica, cediendo el correspondienteprotón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-.

Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se des localiza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.
Generalmente losácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1 % de sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución acuosa.
Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se produce esa deslocalización electrónica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilización por resonancia o deslocalización electrónica, provoca que la baseconjugada del ácido sea más estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentración de protones provenientes de la disociación del ácido carboxílico sea mayor a la concentración de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante, R-COO-, se nombra con el sufijo "-ato".


El grupocarboxilo actuando como ácido genera un ion carboxilato que se estabiliza por resonancia
Por ejemplo, el anión procedente del ácido acético se llama ion acetato. Al grupo RCOO- se le denomina carboxilato.


Disociación del ácido acético, sólo se muestran los dos estructuras en resonancia que más contribuyen a la estructura real






Propiedades Físicas.

Los ácidos carboxílicos sonmoléculas con geometría trigonal plana.  Presentan hidrógeno ácido en el grupo hidroxilo y se comportan como bases sobre el oxígeno carbonílico.



Los puntos de fusión y ebullición son elevados ya que forman dímeros, debido a los enlaces por puentes de hidrógeno.

Ejemplos de ácidos carboxílicos
Ejemplo 1
HOCH3-CH3-CH=CH-CH (CH3-CH=CH3)-CHBr-COOH
En este compuesto aparte del grupo funcionalCOOH, hay una función alcohol, pero de acuerdo a su importancia y relevancia el grupo COOH es el principal; por lo tanto el grupo alcohol se lo nombra como sustituyente. Por lo tanto el nombre es Acido 3-alil-2-bromo-7-hidroxi-4-hexenoico.
Ejemplo 2
Compuestos con dos grupos COOH
FORMULA
NOMBRE IUPAC
NOMBRE TRIVIAL
HOOC-COOH
Ac. Etanodioico
Ácido oxálico
HOOC-CH2-COOH
Ac. PropanodioicoÁcido malónico
HOOC-(CH2)2-COOH
Ac. Butanodioico
Ácido succínico
La palabra carboxi también se utiliza para nombrar al grupo COOH cuando en la molécula hay otro grupo funcional que tiene prioridad sobre él, como el ácido etanoico que tiene más prioridad que él.
HCOOH ácido fórmico (se encuentra en insectos, fórmico se refiere a las hormigas)
CH3COOH ácido acético o etanoico (se encuentra enel vinagre)
HOOC-COOH ácido etanodioico, también llamado ácido oxálico,
CH3CH2COOH ácido propanoico
C6H5COOH ácido benzoico (el benzoato de sodio, la sal de sodio del ácido benzoico se emplea como conservante)
Ácido láctico
Todos los aminoácidos contienen un grupo carboxilo y un grupo amino. Cuando reacciona el grupo carboxilo de un aminoácido con el grupo amino de otro se forma un enlace...