Derecho
Páginas: 32 (7757 palabras)
Publicado: 21 de febrero de 2013
PROCESOS INDUSTRIALES PARA LA OBTENCION DEL FENOL
Fenol es el nombre específico del monohidroxibenceno, C 6H5OH, y el nombre genérico de cualquier compuesto que contiene uno o varios hidroxilos (OH) unidos a un anillo aromático. El fenol es un compuesto cristalino blanco, que se funde a 41ºC. en un líquido incoloro, que hierve a 182ºC. Tiene un olor característico, ataca la piel humana y es unveneno muy potente. Encuentra su uso principal en la fabricación de resinas fenólicas por combinación con formaldehído. Es importante su uso como intermedio en la fabricación de medicamentos, colorantes, hormonas vegetales, etc. El fenol fue aislado del alquitrán de hulla en 1834 por Runge, quien le dio el nombre de "ácido carbólico", nombre que todavía se usa alguna que otra vez. Laurent loobtuvo en forma cristalina en 1841, determinó su composición y le llamó "ácido fenólico". El nombre de "fenol" fue introducido por Gerhardt. Antes de 1888, casi todo el fenol se obtenía del alquitrán de hulla, y su principal uso era como desinfectante. En la última década del siglo XIX, el derivado trinitro del fenol (ácido pícrico) adquirió importancia como explosivo. Después de la primera GuerraMundial adquirió mucha importancia el uso del fenol en resinas fenólicas y la producción natural del fenol fue reemplazada por la síntesis. Los Estados Unidos se convirtieron en el productor más importante. En 1952, 85% de la producción mundial de fenol se obtenía por procedimientos sintéticos, y en los Estados Unidos se fabricó 75% del fenol total.
FUENTES Y FABRICACION
El fenol se forma enla descomposición de muchos compuestos oxigenados. Se encuentra entre los productos de la descomposición natural de la proteínas y entre los productos de la descomposición térmica de la hulla, la madera y los esquistos bituminosos. Muchos aceites del cracking del petróleo contienen fenol, y en la producción de aceites por hidrogenación del la hulla se forma fenol en cantidad considerable. Ladescomposición de las cadenas laterales de un fenol sustituido (por ejemplo Cresol, CH3C6H4OH) bajo la influencia del hidrógeno da fenol. La acción de la mayoría de las sustancias oxidantes sobre el benceno puede dirigirse para formar fenol. Algunos hidroperóxidos se descomponen casi cuantitativamente con formación del fenol y un compuesto de carbonilo. El hidroperóxido de cumeno da fenol y acetonasegún la ecuación:
H2 SO 4 O OH Fe nol Acetona OH
+
O
Hidroperóxido de Cum eno
La hidrólisis de bencenos sustituidos negativamente, como bencenos halogenados, ácido bencenosulfónicos, etc., forma fenol. La descomposición de compuestos diazoicos es un método muy empleado en los laboratorios para preparar fenoles sustituidos. Se han descrito otras muchas reacciones para la preparación delfenol. La mayoría de las fuentes de fenol anteriormente enumeradas han sido sugeridas como métodos para la producción industrial de fenol, pero hoy casi todo el fenol producido se obtiene por descomposición térmica de sustancias orgánicas más complejas o por hidroxilación del benceno.
DESCOMPOSICION TERMICA DE SUSTANCIAS ORGANICAS
El fenol preparado por este método se llama a menudo fenol"natural", por contraste con el fenol "sintético" , preparado por otros procedimientos. Se forma como subproducto en la coquificación de la hulla, la destilación de esquistos bituminosos y la fabricación de carbón vegetal. El fenol procedente del petróleo y el fenol formado por descomposición térmica o hidrogenación de la lignina pertenecen también a este grupo. Puesto que el fenol es un producto deesas descomposiciones, el problema de su fabricación es esencialmente de extracción y purificación. El procedimiento ordinario, tal como se aplica al alquitrán de hulla, consiste en: concentrar el fenol por destilación fraccionada; separara sustancias neutras y básicas por extracción con solución de hidróxido de sodio (que transforma el fenol en el fenolato sódico, soluble en agua); regenerar el...
Fenol es el nombre específico del monohidroxibenceno, C 6H5OH, y el nombre genérico de cualquier compuesto que contiene uno o varios hidroxilos (OH) unidos a un anillo aromático. El fenol es un compuesto cristalino blanco, que se funde a 41ºC. en un líquido incoloro, que hierve a 182ºC. Tiene un olor característico, ataca la piel humana y es unveneno muy potente. Encuentra su uso principal en la fabricación de resinas fenólicas por combinación con formaldehído. Es importante su uso como intermedio en la fabricación de medicamentos, colorantes, hormonas vegetales, etc. El fenol fue aislado del alquitrán de hulla en 1834 por Runge, quien le dio el nombre de "ácido carbólico", nombre que todavía se usa alguna que otra vez. Laurent loobtuvo en forma cristalina en 1841, determinó su composición y le llamó "ácido fenólico". El nombre de "fenol" fue introducido por Gerhardt. Antes de 1888, casi todo el fenol se obtenía del alquitrán de hulla, y su principal uso era como desinfectante. En la última década del siglo XIX, el derivado trinitro del fenol (ácido pícrico) adquirió importancia como explosivo. Después de la primera GuerraMundial adquirió mucha importancia el uso del fenol en resinas fenólicas y la producción natural del fenol fue reemplazada por la síntesis. Los Estados Unidos se convirtieron en el productor más importante. En 1952, 85% de la producción mundial de fenol se obtenía por procedimientos sintéticos, y en los Estados Unidos se fabricó 75% del fenol total.
FUENTES Y FABRICACION
El fenol se forma enla descomposición de muchos compuestos oxigenados. Se encuentra entre los productos de la descomposición natural de la proteínas y entre los productos de la descomposición térmica de la hulla, la madera y los esquistos bituminosos. Muchos aceites del cracking del petróleo contienen fenol, y en la producción de aceites por hidrogenación del la hulla se forma fenol en cantidad considerable. Ladescomposición de las cadenas laterales de un fenol sustituido (por ejemplo Cresol, CH3C6H4OH) bajo la influencia del hidrógeno da fenol. La acción de la mayoría de las sustancias oxidantes sobre el benceno puede dirigirse para formar fenol. Algunos hidroperóxidos se descomponen casi cuantitativamente con formación del fenol y un compuesto de carbonilo. El hidroperóxido de cumeno da fenol y acetonasegún la ecuación:
H2 SO 4 O OH Fe nol Acetona OH
+
O
Hidroperóxido de Cum eno
La hidrólisis de bencenos sustituidos negativamente, como bencenos halogenados, ácido bencenosulfónicos, etc., forma fenol. La descomposición de compuestos diazoicos es un método muy empleado en los laboratorios para preparar fenoles sustituidos. Se han descrito otras muchas reacciones para la preparación delfenol. La mayoría de las fuentes de fenol anteriormente enumeradas han sido sugeridas como métodos para la producción industrial de fenol, pero hoy casi todo el fenol producido se obtiene por descomposición térmica de sustancias orgánicas más complejas o por hidroxilación del benceno.
DESCOMPOSICION TERMICA DE SUSTANCIAS ORGANICAS
El fenol preparado por este método se llama a menudo fenol"natural", por contraste con el fenol "sintético" , preparado por otros procedimientos. Se forma como subproducto en la coquificación de la hulla, la destilación de esquistos bituminosos y la fabricación de carbón vegetal. El fenol procedente del petróleo y el fenol formado por descomposición térmica o hidrogenación de la lignina pertenecen también a este grupo. Puesto que el fenol es un producto deesas descomposiciones, el problema de su fabricación es esencialmente de extracción y purificación. El procedimiento ordinario, tal como se aplica al alquitrán de hulla, consiste en: concentrar el fenol por destilación fraccionada; separara sustancias neutras y básicas por extracción con solución de hidróxido de sodio (que transforma el fenol en el fenolato sódico, soluble en agua); regenerar el...
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