Derivados de ácidos sulfónicos: Obtención de sulfanilamida


Derivados de ácidos sulfónicos: Obtención de sulfanilamida

Objetivos
- Ilustrar una reacción de clorosulfonación en un anillo aromático.
- Efectuar la preparación de un cloruro de sulfonilointermediario derivado de acetanilida.
- Obtener cuantitativamente la sulfanilamida.


Hipótesis



Reacciones








Técnica y análisis
Fundir 5g de acetanilida seca en unErlenmeyer, sin permitir ebullición.
Al fundir el sólido se obtiene una mayor superficie de contacto, además de eliminar el aire atrapado dentro.
Enfriar el matraz en baño de hielo y adaptar una trampapara gases.
El frio retrasa la reacción del ácido y la acetanilida. La trampa captura el ácido clorhídrico liberado por la reacción.
Agregar cuidadosamente 10 mL de ácido clorosulfónico. Conectar latrampa y retirar el hielo.
Se agrega cuidadosamente el ácido para evitar tener problemas con el cloruro de hidrógeno resultado de la reacción.
Rotar el matraz. Si el desprendimiento de ácidoclorhídrico es violento, enfriar en hielo nuevamente.
Al rotar se hace que la reacción ocurra con una mayor cantidad de reactante, además de evitar la liberación no controlada de cloruro de hidrógeno.Calentar la mezcla de reacción por aprox. 15 minutos.
Al calentar se libera más HCl, favoreciendo la reacción por principio de Le Châtelièr.
Enfriar y vertir el contenido del matraz sobre 75-100 g dehielo contenidos en un vaso de precipitados.
Al enfriar se descompone el ácido clorosulfónico que no reaccionó, liberando más cloruro de hidrógeno. El hielo disminuye la violencia de la reacción.Lavar con agua helada el matraz de reacción. Continuar la agitación hasta obtener una suspensión blanca. Separar el sólido por filtración y lavar.
Se lava en agua helada para recuperar la mayor cantidadde producto, el cual es insoluble en agua fría
Trasvasar el sólido a un matraz, agregando 15 mL de NH4OH. Mezclar y calentar a fuego bajo con trampa de liberación.
Se lleva a cabo la sustitución...