Derivados del benceno
Páginas: 2 (423 palabras)
Publicado: 31 de marzo de 2014
UNIVERSIDAD DE LAS AMÉRICAS
MEDICINA VETERINARIA Y ZOOTECNIA
Nombre: Daniel Barreno
Asignatura: QUI200-3
Docente: Dr. Santiago Olmedo
Consulta
ANILLOS CONDENSADOS DERIVADOS DEL BENCENODERIVADOS DEL BENCENO
Todos las moléculas a continuación poseen 4n+2 electrones , son sistemas conjugados cerrados y puedes comprobar que son totalmente planas.
BencenoNaftaleno
Antraceno
Fenantreno
[18]-Anuleno
Los electrones del nitrógeno residen en un orbital sp2 y no forman parte de la nube electrónica aromática
Piridina
Sólo un parde electrones del oxígeno reside en un orbital p y forman parte de la nube electrónica aromática
Furano
Sólo un par de electrones del azufre reside en un orbital p y forman parte de la nubeelectrónica aromática
Tiofeno
Benceno
¡Kekulé casi acierta!. La estructura del benceno se explica como un híbrido de resonancia entre dos estructuras equivalentes, nocomo un equilibrio. Fíjate en la flecha de doble punta
La distancia carbono-carbono en el benceno es intermedia entre la de un enlace simple y uno doble. Esto también es explicado cualitativamentepor las formas resonantes.
La igual contribución de las dos formas resonantes al híbrido explica por qué los enlace C-C del benceno tienen la misma longitud.
Naftaleno
La estabilidadadicional ganada en el naftaleno no es el doble de la del benceno. Es algo menor. De las tres formas resonantes, sólo una es equivalente a dos anillos de benceno. Las otras dos pueden considerarse como unciclohexadieno condensado con un benceno.
Las distancia C-C en el naftaleno no son iguales. El enlace C(2)-C(3) es más corto porque tiene carácter doble en dos de las tres formas resonantes. Los demásenlaces son más largos porque tienen carácter doble en una sola de las formas resonantes.
Antraceno
La estabilidad del antraceno no es triple de la del benceno. Es sólo un poco mayor...
MEDICINA VETERINARIA Y ZOOTECNIA
Nombre: Daniel Barreno
Asignatura: QUI200-3
Docente: Dr. Santiago Olmedo
Consulta
ANILLOS CONDENSADOS DERIVADOS DEL BENCENODERIVADOS DEL BENCENO
Todos las moléculas a continuación poseen 4n+2 electrones , son sistemas conjugados cerrados y puedes comprobar que son totalmente planas.
BencenoNaftaleno
Antraceno
Fenantreno
[18]-Anuleno
Los electrones del nitrógeno residen en un orbital sp2 y no forman parte de la nube electrónica aromática
Piridina
Sólo un parde electrones del oxígeno reside en un orbital p y forman parte de la nube electrónica aromática
Furano
Sólo un par de electrones del azufre reside en un orbital p y forman parte de la nubeelectrónica aromática
Tiofeno
Benceno
¡Kekulé casi acierta!. La estructura del benceno se explica como un híbrido de resonancia entre dos estructuras equivalentes, nocomo un equilibrio. Fíjate en la flecha de doble punta
La distancia carbono-carbono en el benceno es intermedia entre la de un enlace simple y uno doble. Esto también es explicado cualitativamentepor las formas resonantes.
La igual contribución de las dos formas resonantes al híbrido explica por qué los enlace C-C del benceno tienen la misma longitud.
Naftaleno
La estabilidadadicional ganada en el naftaleno no es el doble de la del benceno. Es algo menor. De las tres formas resonantes, sólo una es equivalente a dos anillos de benceno. Las otras dos pueden considerarse como unciclohexadieno condensado con un benceno.
Las distancia C-C en el naftaleno no son iguales. El enlace C(2)-C(3) es más corto porque tiene carácter doble en dos de las tres formas resonantes. Los demásenlaces son más largos porque tienen carácter doble en una sola de las formas resonantes.
Antraceno
La estabilidad del antraceno no es triple de la del benceno. Es sólo un poco mayor...
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