Derivados halogenados

Derivados Halogenados: Obtención de Bromuro de Metilo

I. Objetivo
Obtener bromuro de n-butilo a partir del n-butanol mediante una reacción de sustitución nucleofílica bimolecular.

II.Reacción
CH3-CH2-CH2-CH2-OH + NaBr+ H2SO4 ∆ CH3-CH2-CH2-CH2-Br + NaHSO4 + H2O

III. Mecanismo
La reacción ocurre en sólo un paso. El nucleófilo ataca al carbono del sustratoexpulsando al grupo saliente. La aproximación del nucleófilo al carbono se produce por el lado opuesto al grupo saliente provocando un cambio en la configuración.CH3CH2CH2
CH3CH2CH2CH2-OH + NaBr + H2SO4 Br--C--OH Br-CH2CH2CH2CH3H H

IV. Resultados
Temperatura de destilación: 78°C

Inicial | Final |
5mL n-butanol | 4mL bromuro de n-butilo |
7g bromuro de sodio | |V. Observaciones
Al comenzar con la destilación el progreso de la reacción se hace notar con la aparición de dos fases, con una temperatura de destilación de 78°C.
En el proceso dedestilación fraccionada debemos tomar en cuenta los errores al armar el equipo o que el producto no se haya destilado completamente, lo que disminuye el rendimiento del proceso.
Al lavar el destilado tambiénpuedo haber pérdidas del bromuro de n-butilo ya que la separación de la fase orgánica dependía de la práctica humana.

VI. Análisis de resultados
El punto de ebullición teórico del bromuro den-butilo es de 100-104°C, en el laboratorio se registró una temperatura de destilación de 78°C lo cual también afectó en la obtención del halogenuro de alquilo.

VII. Conclusiones
Empleamos unasustitución nucleofilica bimolecular (SN2) para la obtención del bromuro de n-butilo a partir de un alcohol primario.
Con un rendimiento del 80%, que se explica por los errores sistemáticos de los...