Derivados por oxidacion

Páginas: 4 (857 palabras) Publicado: 23 de octubre de 2010
DERIVADOS POR OXIDACIÓN
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Los extremos de la cadena carbonada de los monosacáridos pueden oxidarse para dar ácidos carboxílicos:
• Si la oxidación tienelugar en el carbono 1 se obtienen los ácidos aldónicos
• Si la oxidación tiene lugar en el carbono 6 se obtienen los ácidos urónicos
• Si la oxidación tiene lugar en los carbonos 1 y 6 se obtienen losácidos aldáricos
Así, a partir de la glucosa se pueden obtener los ácidos glucónico, glucurónico y glucárico, respectivamente. Los ácidos urónicos son parte esencial de importantes polisacáridos. Elácido glucurónico se une por enlace acetal a numerosas sustancias liposolubles, facilitando su solubilización en agua y su posterior eliminación.
Con frecuencia, el carboxilo de los ácidos urónicos oaldónicos forma un enlace éster intramolecular con el hidroxilo en d, formando estructuras cíclicas llamadas d-aldonolactonas. Estos azúcares ácidos y sus lactonas también pueden presentarse comoésteres fosfóricos. Ejemplos son el ácido 6-fosfoglucónico y la 6-fosfo-d-gluconolactona, dos importantes intermediarios metabólicos.
Ácido aldónico


Estructura química del ácido glucónico, el ácidoaldónico derivado de la glucosa.
Un ácido aldónico es cualquier ácido perteneciente a la familia de los azúcares ácidos obtenidos por oxidación del grupo funcional aldehído de una aldosa para formaun grupo funcional carboxilo. De esta forma, su fórmula química general es HOOC-(CHOH)n-CH2OH. La oxidación del radical hidroxilo en lugar del aldehído da lugar a un ácido urónico, mientras que laoxidación de ambos radicales produce un ácido aldárico.
Los ácidos aldónicos son suelen ser preparados mediante la oxidación del azúcar con bromo. Generalmente, se encuentra en su forma lactona,manteniéndose el anillo esencialmente con la misma estructura cíclica del grupo hemiacetal que presenta en el azúcar original.
Sin embargo, y a diferencia de lo que ocurre en los grupos hemiacetales,...
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