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Anhídrido de ácido simétrico.
Anhídrido de ácido mixto.
Los anhídridos de ácido (o anhídridoscarboxílicos) son compuestos químicos orgánicos cuya fórmula general es (RCO)2O. Formalmente son producto de deshidratación de dos moléculas de ácido carboxílico (o una, si ocurre de forma intramolecularen un ácido dicarboxílico). Al reaccionar con agua (hidrólisis) vuelven a constituir los ácidos carboxílicos de partida.
Anhídridos de ácido simétricos y anhídridos de ácido mixtos sonrespectivamente aquellos donde los grupos acilo (RCO-) son iguales o diferentes.
Índice
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1 Síntesis
2 Aplicaciones
3 Nomenclatura
3.1 Procedimiento
4 Referencias
5 Bibliografía
Síntesis[editar· editar fuente]
Los anhídridos de ácido se producen al reaccionar un haluro de acilo (RCOX) con un carboxilato (R'COO-):
RCOX + R'COONa → RCO-O-COR' + NaX
En el caso de ser intramolecular, y cuandoconduce a anillos de cinco o de seis átomos, puede realizarse directamente por deshidratación térmica (mediante calor), de lo cual se obtiene el correspondiente anhídrido de ácido cíclico. Porejemplo, el anhídrido succínico a partir de ácido succínico:
Aplicaciones[editar · editar fuente]
Las reacciones de los anhídridos de ácido son similares a las que ocurren en los haluros de acilo, alser tanto el haluro (X-) como el carboxilato buenos grupos salientes. A destacar, el anhídrido acético, que con fenoles puede generar ésteres, lo cual es útil en la producción de medicamentos como elácido acetilsalicílico (Aspirina).
Nomenclatura[editar · editar fuente]
En general, se nombran igual que los ácidos de procedencia, precedidos por la palabra anhídrido:
Los anhídridos de ácidodicarboxílicos (un ácido) se denominan sustituyendo la palabra ácido por anhídrido.
Los anhídridos de ácido monocarboxílicos se designan con el vocablo anhídrido seguido por cada componente del ácido...
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