Descomposicion de una sla de diazonio

1. INTRODUCCIÓN
1.1. Objetivo
El objetivo de la práctica es realizar un estudio cinético sobre una reacción simple
homogénea de descomposición de la sal de diazonio. Mediante el método integral y el
método diferencial se realizará el estudio cinético, para poder calcular el orden cinético
de la reacción, así como la variación de la constante cinética con la temperatura.
1.2. Fundamentoteórico
La reacción de diazoación es una de las más importantes en química orgánica y es la
combinación de una amina primaria con ácido nitroso para generar una sal de diazonio.
El ácido nitroso como tal es gaseoso, pero se pueden preparar soluciones acuosas
diluidas, haciendo reaccionar nitritos alcalinos como el nitrito de sodio (NaNO2) con
algún ácido mineral como el ácido clorhídrico acuoso, oel ácido sulfúrico, perclórico
o fluorobórico. Cuando se trata de una amina primaria alifática la sal de diazonio que se
genera es muy inestable y regularmente se descompone inmediatamente, por lo que esta
reacción no se considera sintéticamente útil.
En contraste, cuando se utiliza una amina primaria aromática, la sal que se genera, es
relativamente estable en solución y a temperaturasmenores de 5ºC, con lo cual se tiene
la oportunidad de manipularlas y convertirlas en una variedad de grupos funcionales
diferentes, dándole a la reacción una gran aplicación sintética.
Las sales de diazonio aromáticas son inestables, cuando se secan son muy sensibles por
lo que pueden estallar al tocarlas. Algunas sales de diazonio como los trifluoroboratos,
son relativamente estables. Estoscompuestos rara vez se pueden aislar, por lo que las
soluciones en las cuales se preparan se emplean en forma directa
El gran número de reacciones que dan las sales de diazonio se clasifican en dos grandes
conjuntos:
• Copulación. El nitrógeno permanece en la molécula.
• Reemplazo. El nitrógeno se pierde en forma de N2, quedando en su lugar del anillo
otro grupo.

1

Las reacciones decopulación, conducen a compuestos coloreados denominados
colorantes azoicos, es por eso que los compuestos azo tienen una gran importancia
industrial debido a que son sustancias intensamente coloridas, por lo que una gran
variedad de ellas, se utilizan como colorantes artificiales. Las coloraciones pueden ser
amarillas, naranjas, rojas, azules e incluso verdes, dependiendo de la estructura delcompuesto. Las sales de diazonio son poco electrofílicas por lo que reaccionan solo con
solo con compuestos aromáticos ricos en electrones, en otras palabras, que
tengan grupos fuertemente electrodonadores, como: -OH,-NR2,-NRH, -NH2. Por lo
común, la sustitución se realiza en la posición paracon respecto al grupo activante.
La síntesis de sal de diazonio que se ha utilizado en esta práctica seha realizado a
través de nitrito sódico, anilina, y ácido clorhídrico. Para evitar que la sal se
descomponga se lleva a cabo a baja temperatura con ayuda de un baño de hielo. Cuando
la sal se descompone libera ácido clorhídrico, fenol y nitrógeno. La Figura1 muestra la
fórmula de una sal de diazonio.

Figura 1: Catión bencenodiazonio.
La formación del bencenodiazonio y la descomposición dela sal de diazonio se
muestran en las siguientes reacciones [1.1],[1.2]

C6 H 5 NH 2  NaNO2  HCl  C6 H 5 N 2 Cl  H 2 O  NaOH

[1.1]

C6 H 5 N 2 Cl  H 2 O  C6 H 5OH  HCl  N 2

[1.2]

La eliminación de N2 permite la realización de un estudio de la evolución de la reacción
a través de la medida del volumen del gas desprendido. La descomposición de sal de
diazonio se realiza conun exceso de agua, por lo que la velocidad de reacción va a
depender de la concentración de sal y de la temperatura.
Para determinar la ecuación cinética se emplean los modelos de análisis de datos
cinéticos.

2

Existen dos grupos de metodologías para la deducción de la ecuación cinética:
diferenciales o integrales. Estos métodos se basan en el ajuste (diferencial o integral) de
los...