“Deshidratación De Alcoholes: Preparación Del Ciclohexeno”

ANALISIS DE RESULTADOS

En la primera reacción de Ciclohexanol con ácido sulfúrico:

(A) El ácido protona el al grupo hidroxilo transformándolo en un OH2+ forzando a si su salida.
(B) Como el agua no se encuentra en su estado más estable se genera una ruptura heterolitica y el grupo hidroxilo pasa a la forma H2O, las rupturas heterolíticas generan carbocationes, entonces un carbón le cede unprotón al carbocatión, para que así se forme el doble enlace que estabiliza a la molécula.
(C) Recogimos el destilado que se generó entre los 80-85oC porque a esa temperatura es a la que destila el ciclohexeno.
(D) Colocamos la trampa de MnO4 para que atrapara los gases desprendidos de la descomposición del ácido sulfúrico, que son muy venenosos, el ácido sulfúrico cuando se descompone ocurreesto:

H2SO4--------- H2O + SO3

Pero en este caso como se encontraba con un compuesto orgánico libera SO2 y agua como el dióxido de azufre es muy nocivo para la salud le colocamos una trampa de MnO4, para que estos reaccionaran como el permanganato que es una agente muy oxidante por lo tanto oxido al SO2 y lo transformo en SO3 y en consecuencia elpermanganato se redujo, de tener un estado de oxidación 7+ paso a un estado de oxidación 4+, de esta manera se eliminaron los gases nocivos, la reacción que se llevó acabo fue:

MnO4+ + SO2---------SO3 + MnO2

El color café/amarillento fue por el azufre por la unión de 8 azufres que tornaron la mezcla de dicho color.
Al final de la destilación obtuvimos elciclohexeno que purificamos varias veces con bicarbonato de sodio al 5% y al final en el matraz obtuvimos un peso de 36.25 gr con todo y el matraz al restarle a eso el peso del matraz obtuvimos 5.59 gramos de ciclohexeno, que después realizamos las operaciones correspondientes y nos dieron un rendimiento de reacción aceptable.

En las pruebas de insaturación en la reacción:

1) Reacción conBr2/CCl4 :

(A) Esta es una reacción denominada bromación que es catalizada con tetracloruro de carbón, en la cual un bromo actúa como nucleófilo y otro actúa como electrófilo, reaccionando con el doble enlace del ciclohexeno, físicamente pudimos notar; que al principio los reactivos eran de color café, característico de las sustancias de bromo, entonces agregamos el ciclohexeno y la sustanciacambio de color café a incolora y libero calor, por lo tanto fue una reacción exotérmica, y si observáramos la cinética de la reacción en un diagrama de perfil energético, observaríamos que los productos son más estables que los reactivos y tienen una menor energía de activación por lo tanto la reacción fue exotérmica los reactivos se encuentran más abajo que los productos en el perfil energético.Cuando los electrones π del alqueno se acercan a una molécula de Br2, uno de los átomos de bromo acepta esos electrones y libera los electrones del enlace Br–Br al otro átomo de bromo. Obsérvese que un par libre de electrones no enlazado en el bromo es el nucleófilo que se fija al otro carbono sp2. Así, el electrófilo y el nucleófilo se adicionan al doble enlace en el mismo paso..
(B) El compuestointermediario es un ion bromonio cíclico y es inestable porque todavía hay bastante carga positiva en lo que era el carbono sp2.
(C) El ion bromonio cíclico reacciona con un nucleófilo, que es el ion bromuro. El producto es un dibromuro vecinal, el cual se encuentra con una conformación trans.

En la reacción 2) con KMnO4 :

El mecanismo para la hidroxilación con KMnO4 demuestra que se tratade una reacción concertada. Una reacción concertada es aquélla en la que todos los procesos de formación y ruptura de enlaces suceden en un mismo paso. En este caso de ser morada la sustancia inicial (KMnO4), al agregarle el ciclohexeno se tornó de color café. El producto final fue un diol, el uso de permanganato de potasio en medio alcalino (VII) produce un color que cambia de púrpura oscuro a...