deshidratacion de alcoholes
Deshidratación de alcoholes
Obtención del ciclohexeno
Objetivos
a) Preparar ciclohexeno por deshidratación catalítica de ciclohexanol.
b) Comprender la influencia de factoresexperimentales que modifican una reacción reversible.
Reacción a realizar
Antecedentes
a) Deshidratación catalítica de alcoholes para obtener alquenos. Mecanismo de reacción.
Una reaccióntípica de eliminación, consiste en la separación simultánea de dos átomos o grupos situados en dos carbonos contiguos, con formación de un doble enlace. Generalmente los átomos o grupos de átomos quese eliminan son diferentes, pero también puede ocurrir que sean iguales. Normalmente, el producto de esta reacción contiene un doble enlace, pero también se pueden obtener triples enlaces o doblesenlaces conjugados.
Deshidratación: Un método muy simple para la preparación de los alquenos es la eliminación de agua de los alcoholes; así el etanol eliminando un H con un OH puede dar etileno.
Pararealizar esta reacción se pueden seguir varios medios; uno de ellos es la deshidratación catalítica. Si pasa el vapor de alcohol a través de un tubo relleno de granulado de alúmina, que se mantiene auna temperatura de 300-400° mediante un horno eléctrico, se produce la deshidratación. La temperatura a la que se descompone un alcohol es mucho más bajo, por lo que conviene manejar un pequeñovacío, a fin de facilitar la eliminación del alqueno antes de que puedan tener lugar reacciones secundarias.
b) Otro método de deshidratación es con ácido sulfúrico, a una temperatura entre 100° y 170°. Siel ácido se añade poco a poco sobre el etanol, enfriando con hielo, se forma el ácido etilsulfurico, por eliminación de una molécula entre el ácido y el alcohol. Si se emplea exceso de ácidoconcentrado a 0°, la reacción llega a ser completa ya que el sulfúrico absorbe el agua que se forma.
c) Propiedades y toxicidad de los reactivos y productos:
Ciclohexanol: Reacciona violentamente con...
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