Deshidratación De Alcoholes
Páginas: 8 (1802 palabras)
Publicado: 2 de diciembre de 2012
Deshidratación de alcoholes
Mecanismo de la deshidratación
El tratamiento de alcoholes con ácido a temperaturas elevadas genera alquenos por perdida de agua. Este proceso se conoce como deshidratación de alcoholes y sigue mecanismos de tipo E2 para alcoholes primarios y E1 para secundarios o terciarios.
Deshidratación de alcoholes primarios
El calentamiento de etanol en presencia de ácidosulfúrico produce eteno por pérdida de una molécula de agua.
Mecanismo de la deshidratación de alcoholes primarios
En una primera etapa se protona el grupo -OH transformándose en un buen grupo saliente. Las bases del medio (agua, sulfatos) arrancan hidrógenos del alcohol, perdiéndose al mismo tiempo la molécula de agua.
Deshidratación de alcoholes secundarios
Los alcoholes secundarios yterciarios deshidratan en medio sulfúrico diluido y a temperaturas moderadas, para generar alquenos.
Mecanismo de la deshidratación de alcoholes secundarios
La protonación del grupo -OH y su posterior pérdida, genera un carbocatión que elimina mediante mecanismos unimoleculares, para formar alquenos.
ISCUSIÓN TEORICA
Un alcohol se convierte en alqueno por deshidratación, la eliminación deuna molécula de agua.
a) 1.- METODOS DE OBTENCION DE ALQUENOS Y SUS MECANISMOS
• DESHIDROHALIGENACION
Es la formación de un alqueno por eliminación de un átomo de hidrogeno y uno de halógeno en un halogenuro de alquilo. La deshidrohalogenacion se puede llevar a cabo mediante dos mecanismos: el mecanismo E2 o el E1.
La deshidrohalogenacion por el mecanismo E2 se lleva a cabo medianteun mecanismo de un solo paso, cuando una base fuerte sustrae un protón de un átomo de carbono mientras el grupo saliente se aleja del átomo de carbono adyacente.
La deshidrohalogenacion por el mecanismo E1 se realiza en un buen disolvente ionizante (como el alcohol o agua) sin que haya nucleofilo o base fuerte presente para forzar la cinética de segundo orden. El substrato es un halogenuro dealquilo secundario o terciario. La eliminación de primer orden implica la ionización para formar un carbocatión que cede un protón a una base débil, por lo general el solvente.
• DESHALOGENACION DE DIBROMUROS VECINALES
Un compuesto que tiene dos halógenos en el mismo carbono se llama dihalogenuro geminal; el que tiene dos halógenos en carbonos adyacentes se llama dihalogenuro vecinal.
Losdibromuros vecinales se convierten en alcanos por reducción, ya sea con ion de yoduro o zinc en acido acético. Una molécula de Br2 (agente oxidante) se separa del dihalogenuro para formar el alqueno. El Zinc trabaja como agente reductor en la deshalogenacion por Zinc y acido acético. La reacción con yoduro se verifica mediante el mecanismo E2, con las mismas limitaciones geométricas que ladeshidrohalogenacion E2.
• DESHIDRATACION DE ALCOHOLES
La palabra deshidratación significa literalmente eliminación de agua. La deshidratación es reversible, y en la mayor parte de los casos no es grande la constante de equilibrio. La deshidratación se lleva a término eliminando los productos de la mezcla de reacción a medida que se forman. El alqueno hierve a menor temperatura que el alcohol porquelas moléculas del alcohol participan en enlaces de puentes de hidrogeno. Una destilación controlada cuidadosamente elimina el alqueno y deja el alcohol en la mezcla de reacción. Con frecuencia se usan el acido sulfúrico concentrado, y el acido fosfórico concentrado como reactivos para la deshidratación, ya que actúan tanto como catalizadores ácidos como agentes deshidratantes. La hidratación deestos ácidos es muy exotérmica.
El mecanismo de deshidratación se parece al mecanismo E1, el grupo hidroxilo del alcohol es un mal grupo saliente (-OH), pero la protonación por el catalizador acido lo convierte en un buen grupo saliente (H2O). La ionización del alcohol protonado da un carbocatión que pierde un protón para dar el alqueno. Una base débil como H2O o HSO+4 puede sustraer el protón...
Mecanismo de la deshidratación
El tratamiento de alcoholes con ácido a temperaturas elevadas genera alquenos por perdida de agua. Este proceso se conoce como deshidratación de alcoholes y sigue mecanismos de tipo E2 para alcoholes primarios y E1 para secundarios o terciarios.
Deshidratación de alcoholes primarios
El calentamiento de etanol en presencia de ácidosulfúrico produce eteno por pérdida de una molécula de agua.
Mecanismo de la deshidratación de alcoholes primarios
En una primera etapa se protona el grupo -OH transformándose en un buen grupo saliente. Las bases del medio (agua, sulfatos) arrancan hidrógenos del alcohol, perdiéndose al mismo tiempo la molécula de agua.
Deshidratación de alcoholes secundarios
Los alcoholes secundarios yterciarios deshidratan en medio sulfúrico diluido y a temperaturas moderadas, para generar alquenos.
Mecanismo de la deshidratación de alcoholes secundarios
La protonación del grupo -OH y su posterior pérdida, genera un carbocatión que elimina mediante mecanismos unimoleculares, para formar alquenos.
ISCUSIÓN TEORICA
Un alcohol se convierte en alqueno por deshidratación, la eliminación deuna molécula de agua.
a) 1.- METODOS DE OBTENCION DE ALQUENOS Y SUS MECANISMOS
• DESHIDROHALIGENACION
Es la formación de un alqueno por eliminación de un átomo de hidrogeno y uno de halógeno en un halogenuro de alquilo. La deshidrohalogenacion se puede llevar a cabo mediante dos mecanismos: el mecanismo E2 o el E1.
La deshidrohalogenacion por el mecanismo E2 se lleva a cabo medianteun mecanismo de un solo paso, cuando una base fuerte sustrae un protón de un átomo de carbono mientras el grupo saliente se aleja del átomo de carbono adyacente.
La deshidrohalogenacion por el mecanismo E1 se realiza en un buen disolvente ionizante (como el alcohol o agua) sin que haya nucleofilo o base fuerte presente para forzar la cinética de segundo orden. El substrato es un halogenuro dealquilo secundario o terciario. La eliminación de primer orden implica la ionización para formar un carbocatión que cede un protón a una base débil, por lo general el solvente.
• DESHALOGENACION DE DIBROMUROS VECINALES
Un compuesto que tiene dos halógenos en el mismo carbono se llama dihalogenuro geminal; el que tiene dos halógenos en carbonos adyacentes se llama dihalogenuro vecinal.
Losdibromuros vecinales se convierten en alcanos por reducción, ya sea con ion de yoduro o zinc en acido acético. Una molécula de Br2 (agente oxidante) se separa del dihalogenuro para formar el alqueno. El Zinc trabaja como agente reductor en la deshalogenacion por Zinc y acido acético. La reacción con yoduro se verifica mediante el mecanismo E2, con las mismas limitaciones geométricas que ladeshidrohalogenacion E2.
• DESHIDRATACION DE ALCOHOLES
La palabra deshidratación significa literalmente eliminación de agua. La deshidratación es reversible, y en la mayor parte de los casos no es grande la constante de equilibrio. La deshidratación se lleva a término eliminando los productos de la mezcla de reacción a medida que se forman. El alqueno hierve a menor temperatura que el alcohol porquelas moléculas del alcohol participan en enlaces de puentes de hidrogeno. Una destilación controlada cuidadosamente elimina el alqueno y deja el alcohol en la mezcla de reacción. Con frecuencia se usan el acido sulfúrico concentrado, y el acido fosfórico concentrado como reactivos para la deshidratación, ya que actúan tanto como catalizadores ácidos como agentes deshidratantes. La hidratación deestos ácidos es muy exotérmica.
El mecanismo de deshidratación se parece al mecanismo E1, el grupo hidroxilo del alcohol es un mal grupo saliente (-OH), pero la protonación por el catalizador acido lo convierte en un buen grupo saliente (H2O). La ionización del alcohol protonado da un carbocatión que pierde un protón para dar el alqueno. Una base débil como H2O o HSO+4 puede sustraer el protón...
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