Deshidrhalogenacion
Páginas: 2 (320 palabras)
Publicado: 11 de octubre de 2012
Deshidrohalogenación de Haluros de Alquilo
El mecanismo de la reacción de deshidrohalogenación que suele emplearse es KOH y/o EtOH y calor para favorecer los productos de eliminación. Con loshaluros de alquilo secundarios y terciarios, estas condiciones suele dar buenos rendimientos de alquenos. Ejemplo:
[pic]
Los haluros de alquilo primarios tienen mucha preferencia para darreacciones SN2 formándose el éter correspondiente.
Hay que tener en cuenta que si hay más de un hidrógeno [pic] se obtienen mezclas de alquenos en las que predomina según la regla de Saytzeff el alquenomás sustituido. Ejemplo:
[pic]
Si se emplea una base voluminosa, se puede obtener el alqueno menos sustituido (orientación Hofmann) como producto mayoritario. En estas condiciones se obtienenbuenos rendimientos incluso a partir de haluros de alquilo primarios. Ejemplo:
[pic]
Además de ser regioselectivas, la reacción de deshidrohalogenación es una reacción estereoeselectiva. Unareacción se dice que es estereoselectiva cuando a partir de un único material de partida se forman dos ó más productos estereoisómeros pero da uno en mayor proporción que el otro. En esta reaccióntiende a formarse como producto mayoritario el alqueno E.
[pic]
En el caso de la deshidrohalogenación se debe a que la reacción es estereoespecífica, es decir, transcurre a través de undeterminado camino de reacción, que este caso requiere una disposición anti de los H en [pic] respecto al haluro. De manera que estereoisómeros diferentes del reactivo dan diferentes estereoisómeros delproducto. Ejemplo:
[pic]
|Deshalogenación de dihalogenuros vecinales: |
|Losdihalogenuros vecinales son los que poseen los dos átomos de halógeno sobre átomos de carbono vecinales. Los átomos de halógeno se eliminan |
|calentando con polvo de zinc en solución alcohólica. La...
El mecanismo de la reacción de deshidrohalogenación que suele emplearse es KOH y/o EtOH y calor para favorecer los productos de eliminación. Con loshaluros de alquilo secundarios y terciarios, estas condiciones suele dar buenos rendimientos de alquenos. Ejemplo:
[pic]
Los haluros de alquilo primarios tienen mucha preferencia para darreacciones SN2 formándose el éter correspondiente.
Hay que tener en cuenta que si hay más de un hidrógeno [pic] se obtienen mezclas de alquenos en las que predomina según la regla de Saytzeff el alquenomás sustituido. Ejemplo:
[pic]
Si se emplea una base voluminosa, se puede obtener el alqueno menos sustituido (orientación Hofmann) como producto mayoritario. En estas condiciones se obtienenbuenos rendimientos incluso a partir de haluros de alquilo primarios. Ejemplo:
[pic]
Además de ser regioselectivas, la reacción de deshidrohalogenación es una reacción estereoeselectiva. Unareacción se dice que es estereoselectiva cuando a partir de un único material de partida se forman dos ó más productos estereoisómeros pero da uno en mayor proporción que el otro. En esta reaccióntiende a formarse como producto mayoritario el alqueno E.
[pic]
En el caso de la deshidrohalogenación se debe a que la reacción es estereoespecífica, es decir, transcurre a través de undeterminado camino de reacción, que este caso requiere una disposición anti de los H en [pic] respecto al haluro. De manera que estereoisómeros diferentes del reactivo dan diferentes estereoisómeros delproducto. Ejemplo:
[pic]
|Deshalogenación de dihalogenuros vecinales: |
|Losdihalogenuros vecinales son los que poseen los dos átomos de halógeno sobre átomos de carbono vecinales. Los átomos de halógeno se eliminan |
|calentando con polvo de zinc en solución alcohólica. La...
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