Desnaturalizacion Proteica Por Materiales Pesados
Páginas: 10 (2487 palabras)
Publicado: 23 de abril de 2012
CETONAS
El grupo funcional característico de las cetonas es el grupo carbonilo al igual que los aldehídos. Para los aldehídos, el carbono carbonilo siempre es un carbono terminal y se encuentra enlazado a un hidrógeno, mientras que en las cetonas nunca será un carbono terminal ya que debe estar enlazado a otros dos átomos de carbono.
La fórmula generalcondensada para una cetona como R – CO – R’.
Para nombrar las cetonas, la “o” final del nombre del alcano respectivo se sustituye por el Sufijo “ona”.
* La acetona es la misma la propanona o dimetilcetona, CH3 – CO – CH3.
* La Butanona es denominada también metiletilcetona, CH3 – CO – CH2 - CH3.
* La 2-pentanona, CH3 – CO – CH2 – CH2 - CH3 y la 3-pentanona, CH3 – CH2 – CO – CH2 - CH3 sonIsómeros de posición.
* La metilfenilcetona o acetofenona y la difenilcetona o benzofenona son cetonas aromáticas porque alguno de los radicales hidrocarbonados enlazados al grupo carbonilo son grupos arilos.
PROPIEDADES FISICAS DE LAS CETONAS
Los compuestos carbonílicos que presentan puntos de ebullición más bajos y altos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandesdiferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS
Las reacciones químicas de los aldehídos y cetonas son función del grupo carbonilo. Por su mayor electronegatividad, eloxígeno atrae el par electrónico más hacia él alejándolo del carbono. En consecuencia, la distribución electrónica del enlace no resulta simétrica; el oxígeno es ligeramente negativo y el carbono ligeramente positivo. El grupo carbonilo puede representarse como dos formas resonantes, una neutra y otra con doble carga de la siguiente manera:
Al examinar los productos que se formancuando los reactivos se adicionan al doble enlace carbono – oxígeno, el fragmento positivo del reactivo siempre se adiciona al oxígeno y el fragmento negativo se une al carbono.
REACCIONES DE ADICION NUCLEOFILA
La reacción global tanto para aldehídos como para cetonas es:
Esta reacción permite a los aldehídos y cetonas adicionar agua para formar hidratos, ácido cianhídrico para formarcianhidrinas, alcoholes para formar hemiacetales o hemicetales y bisulfito de sodio, entre otros.
MECANISMO DE ADICIÓN NUCLEÓFILA
* La parte nucleófila del reactivo choca con el carbono carbonilo, rompe el enlace pi desplazándose los electrones hacia el oxígeno y originándose un intermediario bipolar.
* El enlace X – H del intermediario estará muy polarizado debido a la carga positivasobre X y tenderá a perder el ión hidrógeno, el átomo de oxígeno cargado negativamente será básico y adquirirá el ión hidrógeno.
ADICIÓN DE ALCOHOL A UNA CETONA
La adición de un mol de un alcohol a una cetona produce un hemicetal. Este producto es inestable. Sin embargo, las estructuras cíclicas de los monosacáridos se configuran mediante un enlace hemiacetálico o hemicetálico interno entreel grupo aldehído y un grupo hidroxilo de la molécula. El hemiacetal formado entre acetaldehído y alcohol etílico y el hemicetal que resulta entre acetona y alcohol etílico.
Los hemiacetales y hemicetales, en presencia de catalizadores ácidos reaccionan con una molécula de alcohol para formar acetales y cetales. El acetal formado entre acetaldehído y alcohol etílico y el cetal que resulta de laadición entre acetona y alcohol etílico.
ADICIÓN DE CIANURO DE HIDRÓGENO
La adición de ácido cianhídrico a un aldehído o cetona produce cianhidrina. Estas
cianhidrinas son intermediarios importantes en la preparación de hidroxiácidos, aminoácidos y carbohidratos.
REACCIONES DE CONDENSACION CON DERIVADOS DEL AMONIACO
Los aldehídos y...
El grupo funcional característico de las cetonas es el grupo carbonilo al igual que los aldehídos. Para los aldehídos, el carbono carbonilo siempre es un carbono terminal y se encuentra enlazado a un hidrógeno, mientras que en las cetonas nunca será un carbono terminal ya que debe estar enlazado a otros dos átomos de carbono.
La fórmula generalcondensada para una cetona como R – CO – R’.
Para nombrar las cetonas, la “o” final del nombre del alcano respectivo se sustituye por el Sufijo “ona”.
* La acetona es la misma la propanona o dimetilcetona, CH3 – CO – CH3.
* La Butanona es denominada también metiletilcetona, CH3 – CO – CH2 - CH3.
* La 2-pentanona, CH3 – CO – CH2 – CH2 - CH3 y la 3-pentanona, CH3 – CH2 – CO – CH2 - CH3 sonIsómeros de posición.
* La metilfenilcetona o acetofenona y la difenilcetona o benzofenona son cetonas aromáticas porque alguno de los radicales hidrocarbonados enlazados al grupo carbonilo son grupos arilos.
PROPIEDADES FISICAS DE LAS CETONAS
Los compuestos carbonílicos que presentan puntos de ebullición más bajos y altos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandesdiferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS
Las reacciones químicas de los aldehídos y cetonas son función del grupo carbonilo. Por su mayor electronegatividad, eloxígeno atrae el par electrónico más hacia él alejándolo del carbono. En consecuencia, la distribución electrónica del enlace no resulta simétrica; el oxígeno es ligeramente negativo y el carbono ligeramente positivo. El grupo carbonilo puede representarse como dos formas resonantes, una neutra y otra con doble carga de la siguiente manera:
Al examinar los productos que se formancuando los reactivos se adicionan al doble enlace carbono – oxígeno, el fragmento positivo del reactivo siempre se adiciona al oxígeno y el fragmento negativo se une al carbono.
REACCIONES DE ADICION NUCLEOFILA
La reacción global tanto para aldehídos como para cetonas es:
Esta reacción permite a los aldehídos y cetonas adicionar agua para formar hidratos, ácido cianhídrico para formarcianhidrinas, alcoholes para formar hemiacetales o hemicetales y bisulfito de sodio, entre otros.
MECANISMO DE ADICIÓN NUCLEÓFILA
* La parte nucleófila del reactivo choca con el carbono carbonilo, rompe el enlace pi desplazándose los electrones hacia el oxígeno y originándose un intermediario bipolar.
* El enlace X – H del intermediario estará muy polarizado debido a la carga positivasobre X y tenderá a perder el ión hidrógeno, el átomo de oxígeno cargado negativamente será básico y adquirirá el ión hidrógeno.
ADICIÓN DE ALCOHOL A UNA CETONA
La adición de un mol de un alcohol a una cetona produce un hemicetal. Este producto es inestable. Sin embargo, las estructuras cíclicas de los monosacáridos se configuran mediante un enlace hemiacetálico o hemicetálico interno entreel grupo aldehído y un grupo hidroxilo de la molécula. El hemiacetal formado entre acetaldehído y alcohol etílico y el hemicetal que resulta entre acetona y alcohol etílico.
Los hemiacetales y hemicetales, en presencia de catalizadores ácidos reaccionan con una molécula de alcohol para formar acetales y cetales. El acetal formado entre acetaldehído y alcohol etílico y el cetal que resulta de laadición entre acetona y alcohol etílico.
ADICIÓN DE CIANURO DE HIDRÓGENO
La adición de ácido cianhídrico a un aldehído o cetona produce cianhidrina. Estas
cianhidrinas son intermediarios importantes en la preparación de hidroxiácidos, aminoácidos y carbohidratos.
REACCIONES DE CONDENSACION CON DERIVADOS DEL AMONIACO
Los aldehídos y...
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