determinacion aspirina
Introducción
La aspirina (ácido acetilsalicílico, AcSal), cuya estructura
se muestra en la Figura 1, es una de las medicinas que más
se usa en el mundo con un valor de 40,000 toneladas al
año. 1 El nombre genérico de aspirina es ácido
acetilsalicílico (AcSal, PM = 180.157) y su marca
registrada es por la compañíaBayer. El mayor uso de la
aspirina es en el control de dolor debido a distintas causas,
como por ejemplo dolor de cabeza, menstruación y
artritis. 2 Además se usa como anti-inflamatorio. 3 Por otro
lado, los efectos secundarios pueden ser úlceras gástricas y
sangrado estomacal. 4
O
Figura 1: Estructura Aspirina
El AcSal es un ácido débil cuyo pKa se encuentra cerca de
4.30. Susolubilidad en agua a 20 °C es ~ 3mg/mL, pero es
función del pH. A pH menor del pKa predomina la especie
neutral por lo que su solubilidad es menor. A pH mayor de
5.30 predomina la base conjugada con carga negativa por
lo que su solubilidad es mayor.
La cantidad de AcSal en una tableta comercial se puede
determinar mediante titulación volumétrica usando NaOH
como agente titulante. Sin embargo, esteanálisis presenta
ciertas dificultades. Entre ellas la poca solubilidad de
AcSal en medio acuoso. Además, al solubilizarse en medio
acuoso, el AcSal puede llevar a cabo reacción de hidrolisis
tal como se presenta en el esquema 1.
O
O
+ H2O
C9 H 8O4( ac ) + NaOH ( ac ) H 2O(l ) + NaC9 H 7O4( ac ) (1)
Objetivo
Determinar la concentración de aspirina en una muestra detableta comercial por medio de titulación ácido/base.
O
OH
En este experimento se determinará la cantidad de AcSal
en tabletas comerciales. La reacción de titulación se
representa en la ecuación (1):
Observe que la estequiometría de la reacción es de 1:1 por
lo tanto los moles consumidos de NaOH son iguales a los
de AcSal.
OH
O
O
se disminuye la temperatura de tal formaque la cinética de
la reacción sea más lenta y nos permita el análisis. Sin
embargo, note que si se disminuye la temperatura también
se afecta la solubilidad. Es decir, como analista químico
debe tener conocimiento de los efectos que pueden causar
cambios en variables experimentales en el método o
protocolo de análisis.
OH
OH
+ CH3COOH
O
Esquema 1: Hidrolisis de AcSal en medioacusoso.
Estos dos factores se deben tener en consideración en el
protocolo de análisis de AcSal ya que pueden afectar el
resultado final. Por ejemplo, si la hidrolisis se lleva a cabo
en una cantidad apreciable entonces se tiene en solución
ácido salicílico y ácido acético como productos. El
problema de solubilidad se puede minimizar al añadir un
disolvente orgánico, tal como etanol, enmenor cantidad
que el agua de tal forma que la polaridad disminuya. Por
otro lado, el problema de hidrolisis se puede minimizar si
Método
En este experimento se usará la técnica de titulación
volumétrica usando NaOH como agente titulante y el
indicador fenolftaleína. La concentración del agente
titulante será determinada mediante el proceso de
valoración.
Reactivos y su preparación:
1)Solución de NaOH ~0.10 M estará disponible en el
extractor. Tiene que anotar su concentración y su
incertidumbre. Si no está valorada, debe valorar con
hidrógeno talato de potasio (KHP, peso molecular
(PM) = 204.22).
2) Solución del indicador de fenolftaleína = ya se
encuentra preparada en el extractor.
3) Solución de la muestra desconocida = ver
procedimiento para preparar la muestra atitular.
4) Tableta con aspirina = Se requieren al menos tres
tabletas de las siguientes marcas comerciales: Anacin,
Ascriptin, Bayer, Bufferin, Ecotrin o Excedrin. Tiene
que anotar la cantidad de aspirina que contiene cada
tableta que aparece en el empaque.
Procedimiento
A. Valoración solución NaOH
1) Prepare una bureta con la solución de NaOH ~0.10 M.
2) Calcule la masa de KHP que tiene...
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