Determinación del punto de fusion

 Universidad Nacional Autónoma de México
Facultad de Ciencias
Laboratorio de Química Orgánica.
Profesor: Dra. Josefina Herrera Santoyo.
Práctica III
DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE FUSIÓN DE UN COMPUESTO.
RESULTADOS:
Disolvente
Hexano
Acetato de Etilo
Acetona
Metanol
Etanol
Agua
Estructura.






Polaridad
No Polar
Medianamente Polar
Medianamente Polar
Polar
Polar
PolarDisolución en frio
X




X
Disolución en caliente
X
X
X

X
X
Formación de cristales
X
X
X

X
X
Características físicas del 7-hidroxi-4-metilcumarina: Pequeños cristales anaranjados no higroscópicos sin tendencia a formar grumos en seco.
Estructura molecular del naproxeno
Masa inicial: 0.61g de compuesto.
Masa final de la muestra: 0.27g de compuesto.
Rendimiento: 44%Punto de fusión de la muestra: 188°C
ANÁLISIS DE RESULTADOS:
Parte I: Mezcla de disolventes para cumarina
Mediante pruebas de solubilidad individuales se determinó en que disolventes es soluble la cumarina en frio y en cuales en caliente. Se encontró que la cumarina es muy soluble en disolventes de mediana polaridad y de polaridad alta pero menor que la del agua. Los disolventes que no pudierondisolver la cumarina ni en frio ni en caliente son el agua y el hexano.
Si se estudia la estructura molecular del soluto y se compara con la estructura de los disolventes podemos encontrar una respuesta al porqué la cumarina se disuelve en disolventes de mediana polaridad y no en disolventes de extrema polaridad, ya que si bien la cumarina tiene un grupo éster y un grupo hidroxilo que poseenoxígenos capaces de jalar densidades electrónicas gracias a su alta electronegatividad lo que provoca cargas parciales en los carbonos contiguos, el cuerpo base de esta estructura son dos anillos aromáticos de benceno que son netamente apolares. Cabe destacar que no consideramos que el grupo ester aporte al aumento en la polaridad de la molécula porque pese a crear una carga parcial positiva en loscarbonos aledaños al sitio y una carga parcial negativa en los oxígenos como funciona también el ester en acetato de etilo, dicha perturbación electrónica se ve nulificada considerando que el anillo posee resonancia de los dobles enlaces que contiene la estructura. El anillo aromático que posee la ramificación con el grupo OH también posee resonancia, sin embargo el oxígeno puede atraerperfectamente el electrón del hidrógeno unido a él por lo que aun habiendo resonancia, este grupo puede formar puentes de hidrógeno con otras moléculas. Considerando los puntos anteriores, concluimos que el 7-hidroxi-4-metilcumarina puede realizar las siguientes interacciones moleculares: Dipolo instantáneo-dipolo inducido (resonancia de los enlaces π que circulan cerca de oxígenos ester y alcohol) ydipolo-dipolo (debido a los puentes de hidrógeno).
En lo que respecta a la casi nula disolución de cumarina y hexano podemos atribuirlo a que las fuerzas intermoleculares participantes son dipolo instantáneo-dipolo inducido y dipolo-dipolo inducido (grupo OH cumarina vs nube electrónica hexano), las cuales son de baja intensidad y disminuyen notablemente con la distancia.
Las fuerzas que participan enla disolución de cumarina con metanol, etanol, acetato de etilo y acetona son dipolo-dipolo, dipolo instantáneo-dipolo inducido, dipolo-dipolo inducido (que no consideramos en el caso del metanol por su estructura de un solo carbono). Cabe destacar que aquí se introduce la fuerza dipolo-dipolo que es muy fuerte y la fuerza dipolo-dipolo inducido, que cobra relevancia dada la cantidad de oxígenospresentes en cada uno de estos disolventes.
En el caso del agua interaccionan las mismas fuerzas que con los disolventes del paso anterior pero el hecho de poderse disolver puede deberse a la presencia de los anillos aromáticos, tomando en cuenta la nula presencia de cadenas hidrocarbonadas en el agua, pueden hacer esta no suceptible para disolver a la cumarina, a diferencia de los otros...