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TEMA 3-1
Carbohidratos
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Carbohidratos
• Carbohidrato:
Carbohidrato un polihidroxialdehído o

polihidroxicetona, o una sustancia que por
hidrólisis genera este tipo de compuestos.
• Monosacárido:
Monosacárido un carbohidrato que puede ser
hidrolizado a un simple carbohidrato
• monosacáridos tienen una fórmula general CnH2nOn,
donde n varía desde 3 a 8
• aldosa:
aldosa unmonosacárido que tiene un grupo aldehído.
• cetosa:
cetosa un monosacárido que tiene un grupo cetona.
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Monosacáridos
• Los monosacáridos se clasifican atendiendo a su
número de átomos de carbono:
Nombre
triosa
tetrosa
pentosa

Fórmula
C 3 H6 O3
C 4 H8 O4

hexosa

C 6 H12 O6

heptosa
octosa

C 7 H14 O7
C 8 H16 O8

C 5 H10 O5

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Monosacáridos
• Hay solamente dos triosasCHO

CH2 OH

CHOH

C=O

CH2 OH
Gliceraldehído
(una aldotriosa)

CH2 OH
Dihidroxiacetona
(una cetotriosa)

• A menudo aldo- y ceto- se omiten y estos compuestos
se nombran simplemente como triosas
• Aunque esta designación no diga la naturaleza del grupo carbonilo, indica el número de carbonos
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Monosacáridos
• Gliceraldehído contiene un estereocentro y

existen un par deenantiómeros

H

CHO

CHO

C

C

OH HO

CH2 OH
(R)-Gliceraldehído

H

CH2 OH
(S)-Gliceraldehído
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Proyecciones de Fischer
• Proyección Fischer : muestra la representación,

en dos dimensiones, de la configuración de un
estereocentro tetrahédrico
• líneas horizontales: enlaces proyectados hacia fuera.
• líneas verticales:enlaces proyectados hacia dentro.
CHO
H

COH

CH2 OH
(R)-Gliceraldehído

Conversión en
una proyección CHO
de Fischer
H
OH
CH2 OH
(R)-Gliceraldehído

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D,L Monosacáridos
• En 1891, Emil Fischer hace una asignación arbi-

traria de D- y L- a los enantiómeros del
gliceraldehído
CHO

CHO
H

OH
CH2 OH

D-Gliceraldehído
25

[]D = +13.5°

HO

H
CH2 OH

L-Gliceraldehído
25

[]D = -13.5°

7D,L Monosacáridos
• De acuerdo con la propuesta de Fischer
• D-monosacárido:
D-monosacárido un monosacárido,que se escribe en
proyección de Fischer,con el -OH del penúltimo
carbono a la derecha
• L-monosacárido:
L-monosacárido un monosacárido,que se escribe en
proyección de Fischer,con el -OH del penúltimo
carbono a la izquierda.

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D,L Monosacáridos
• Ejemplos:
• de dosD-aldotetrosas y
• de dos D-aldopentosas
CHO
CHO
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
CH2 OH
CH2 OH
D-Eritrosa

D-Treosa

CHO
H
OH
H
OH
H
OH
CH2 OH

CHO
H
H
H
OH
H
OH
CH2 OH

D-Ribosa

2-Desoxi-Dribosa
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D,L Monosacáridos
• Y de tres D-aldohexosas
H
HO
H
H

CHO
OH
H
OH
OH
CH2 OH

D-Glucosa

H
HO
HO
H

CHO
OH
H
H
OH
CH2 OH

D-Galactosa

H
HO
HO
HCHO
NH2
H
H
OH
CH2 OH

D-Glucosamina

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Estructura Cíclica
• Los monosacáridos presentan grupos hidroxilo y

carbonilo en la misma molécula, encontrándose
en la naturaleza normalmente como hemiacetales
cíclicos de cinco y seis miembros
• carbono anomérico : el nuevo estereocentro que
resulta de la formación del hemiacetal cíclico
• anómeros:
anómeros carbohidratos que sediferencian en la
configuración del carbono anomérico

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Proyecciones de Haworth
• Proyecciones Haworth
• Hemiacetales de cinco- y seis-miembros son
representados como pentágonos y hexágonos planos,
según el caso, vistos por el borde
• La representación más común es con el carbono
anomérico a la derecha del oxígeno hemiacetálico que
se encuentra detrás
• La designación - cuando el -OHdel carbono
anomérico es cis respecto al -CH2OH terminal; cuando es trans
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CHO
H
OH
HO
H
H
OH
5
H
OH
CH2 OH
D-Glucosa

CH2 OH
OH
H5
O
H
OH H C
HO
H
H

OH

CH2 OH
O
H5
OH( )
H
OH H
HO
H
OH
H
-D-Glucopiranosa
( -D-Glucosa)

Carbono
anomérico
CH2 OH
O
H5
H
H
+
OH H
HO
OH( )
OH
H
-D-Glucopiranosa
( -D-Glucosa)
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Proyecciones...