Dheeeeeeee

Vida personal
 
Drake es muy amigo de sus compañeros de Degrassi, en particular de Shane Kippel, que coincidentemente, interpretó en el show como su mejor amigo Spinner Mason.
En 2008, Drake habló acerca de sus relaciones pasadas en una canción llamada "Deceiving" (Engaño), utilizando cada verso para hacer frente a diversas mujeres. En el primer verso, habló sobre la chica de videos, DiaEdwards. En el tercer verso, se refirió a compañera Alisha Phillips.
Luego habló de su pasada relación con Keshia Chanté en el segundo versículo de su canción "Deceiving", referenciando a la madre de Chanté, Tessa, afirmando que "cuando digo que hablo en serio, dices que son sólo bromas" y "¿Tessa? te quiero como a mi propia madre, y tus hijas siguen consiguiendo crecer mamá, y yo, estoy aquítrabajando, a la espera, paciente para que ella esté lista para el amor, y para dejar solo el drama".22
En mayo de 2009, Drake finalmente habló con MuchMusic sobre su canción "Deceiving" y la especulación sobre su pasa relación con Chanté, "¿Llaman a Keshia Chanté como ex? estaría orgulloso de decir que es una ex. Estoy orgulloso de decir que tuvimos nuestro tiempo, cuando estábamos juntos, alrededor delos 16 años. Ella está muy bien ahora. Es una de las primeras personas en la industria que conocí, ambos nos conectamos".
En junio de 2009, Drake hizo dos remixes de la canción de Chante "Fallen", donde muestra su amor por ella, en la primera versión, el rapeó "Keshia, Keshia, ¿te acuerdas de los viejos nosotros? Dijeron que nunca estaríamos juntos, eso es lo que nos dijeron. De chicosinmaduros, a niños empresarios". Después en la segunda versión, rapeó "Acaba de celebrar abajo, para su chico, hasta que las placas paren de llegar, por eso te amo."
MuchMusic preguntó más tarde a Chanté sobre cómo se sentía con Drake. Ella se discreta, diciendo: "Me encanta que el hombre sea de manera incondicional por el resto de mi vida. Él sabe lo que es. Tenemos una historia. Lo conozco desde que eraniña. Acabamos de tener una relación de amor y odio, por lo que prefiero el amor desde lejos."
Durante un periodo de tiempo, giraron rumores sobre una supuesta relación entre Drake y la cantante Rihanna. Ambas partes negaron la supuesta "amistad", Drake afirmando que "sólo somos buenos amigos".
El viernes 16 de octubre de 2009, Drake hizo una aparición en el evento del Baloncesto masculino dela Universidad de Kentucky en "Big Blue Madness" en Rupp Arena. Él es admirador de los Kentucky Wildcats y amigo del entrenador John Calipari.

Carrera musical 
Inicios (2006-2008)
En febrero de 2006, Drake lanzó su primer mixtape oficial, Room for Improvement. Su descarga puso estuvo disponible a través de su página de MySpace y su web oficial. Despues del éxito de su primera mixtape, mástarde comenzó a lanzar varios más, sacando provecho de su popularidad. El 2007, lanzó Comeback Season con críticas muy buenas y mucho elogio. Produjo un sencillo y un vídeo musical para Replacement Girl con Trey Songz. Este también contenía un freestyle en una canción con Lil Wayne, un remix de la ya popular canción "Man of the Year", originalmente interpretada por Brisco y Flo-Rida. En 2007, Drake seconvirtió en el primer rapero canadiense sin firmar en un sello discográfico con un video musical apareciendo en BET, cuando su primer sencillo, "Replacement Girl". Este se convertiría en uno de los "New of the Day" el 30 de abril de 2007.13 El 2008, Lil Wayne le dio algo de la música de Drake al fundador de Rap-A-Lot. El hijo de J. Prince llamó a Drake inmediatamente para volar a Houston paravenir a una gira con él. Drake y Wayne grabaron un par de canciones durante ese tiempo, incluyendo "Ransom", la versión original de "I Want This Forever", y el remix de la canción de Drake, "Brand New".
 
So Far Gone y Thank Me Later (2009 – presente)
El 13 de febrero de 2009, Drake lanzó su tercer mixtape oficial, So Far Gone, como descarga gratuita en su blog. Este incluye al mentor de Drake,...