Dialnet SintesisSelectivaDeBenzaldehidoUsandoZeolitasModif 3962771

Avances en Ciencias e Ingeniería - ISSN: 0718-8706
Av. cien. ing.: 3(2), 57-66 (Abril/Junio, 2012)

Saux et al.

SÍNTESIS SELECTIVA DE BENZALDEHÍDO USANDO ZEOLITAS
MODIFICADAS CON METALES DE TRANSICIÓN
BENZALDEHYDE SELECTIVE SYNTHESIS OVER TRANSITION METAL MODIFIED
ZEOLITES
Clara Saux1,2, Candelaria Leal1,2, Liliana B. Pierella*1,2

(1) Universidad Tecnológica Nacional, Facultad Regional Córdoba,Centro de Investigación y Tecnología Química
Grupo Zeolitas, Maestro Lopez esq. Cruz Roja Argentina, Ciudad Universitaria, (5016) Córdoba - Argentina
(2) Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas (CONICET) - Argentina
*autor de contacto (e-mail: lpierella@scdt.frc.utn.edu.ar)

Recibido: 30/06/2011 - Evaluado: 28/04/2011 - Aceptado: 04/07/2011

RESUMEN
Se estudió la oxidaciónselectiva de estireno para la obtención de benzaldehído sobre zeolitas ZSM-5 modificadas
con diferentes metales de transición (cromo, cobalto, hierro, zinc, manganeso y cobre) y utilizando peróxido de
hidrógeno como oxidante. Dado que los mejores resultados se obtuvieron utilizando Cr-ZSM-5, estos materiales
se estudiaron evaluando el efecto del tiempo de reacción, la masa de catalizador, la relaciónmolar
estireno/hidroperóxido, la naturaleza del solvente y la temperatura de reacción. Los mejores resultados de las
condiciones evaluadas se obtuvieron trabajando con una relación molar sustrato/oxidante de 0,45 y utilizando
acetonitrilo como solvente, dado su carácter aprótico y de mayor polaridad de los solventes evaluados
(acetonitrilo, acetona, 2-butanol y 2-propanol). El aumento en latemperatura de reacción mostró un incremento
en la conversión de estireno, el cual se desaceleró al superar los 60 ºC por descomposición térmica del peróxido
de hidrógeno.
ABSTRACT
The selective styrene oxidation to benzaldehyde was studied over ZSM-5 zeolites modified with various transition
metal cations (chromium, cobalt, iron, zinc, manganese and cupper) and using hydrogen peroxide as oxidant
agent.As best results were obtained using Cr-ZSM-5, they were studied evaluating reaction time, catalyst mass,
styrene/hydrogen peroxide molar ratio, solvent nature and reaction temperature effect. Best results under
evaluated conditions were obtained using a 0.45 substrate/oxidant molar ratio and acetonitrile as solvent,
because of its aprotic and highest polar character of all the evaluated solvents(acetonitrile, acetone, 2-butanol
and 2-propanol). The reaction temperature enhancement produced an increase on styrene conversion, which
was decelerated over 60 ºC by hydrogen peroxide thermal decomposition.
Palabras clave: oxidación selectiva; benzaldehído; Cr-ZSM-5; parámetros de reacción
Keywords: selective oxidation; benzaldehyde; Cr-ZSM-5; reaction parametershttp://www.exeedu.com/publishing.cl/av_cienc_ing/

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Avances en Ciencias e Ingeniería - ISSN: 0718-8706
Av. cien. ing.: 3(2), 57-66 (Abril/Junio, 2012)

Saux et al.

INTRODUCCIÓN
Las oxidaciones catalíticas constituyen el núcleo de una variedad de procesos químicos por lo que se presentan
como un área de investigación de notable importancia. Por tal motivo, el diseño de catalizadores heterogéneos
que sean activos, selectivosy reciclables es un desafío dentro de las reacciones de oxidación catalizadas (Hu et
al., 2009). En particular, la oxidación de estireno en su cadena lateral hacia benzaldehído es de considerable
interés tanto en el ámbito científico como industrial (Liu et al., 2009a).
El benzaldehído es el aldehído aromático más importante a nivel industrial, es un intermediario orgánico de gran
relevancia enla industria farmacéutica, de la perfumería, de las tinturas y de los agroquímicos (Lingaiah et al.,
2006; Marotta et al., 2011). Tradicionalmente se obtiene como sub-producto de la oxidación de tolueno hacia
ácido benzoico o por hidrólisis del cloruro de bencilideno (Choudhary & Dumbre, 2010). Sin embargo, el
benzaldehído que se obtiene por este último proceso contiene trazas de impurezas de...