diazoacion
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Publicado: 22 de septiembre de 2013
• Fuerzas Dipolo-Dipolo: son fuerzas de atracción entre moléculas polares. Las moléculas polares se atraen unas a otras cuando el extremo positivo de una molécula está cerca del extremo negativo de la otra.
• Fuerzas de Dispersión de London: son fuerzas de atracción entre átomos o moléculas no polares y moléculas polares (Los hidrocarburos presentan este tipo defuerzas de interacción).
• Puentes de Hidrógeno: fuerza de atracción intermolecular que existe entre el átomo de hidrógeno de un enlace polar y un par de electrones no compartido de un átomo fuertemente electronegativo de una molécula vecina los cuales pueden ser de flúor, nitrógeno y oxígeno.
• Enlace Ión Dipolo (estas son las que se llevan a cabo principalmente en especies cargadas) fuerza deatracción intermolecular entre una sustancia iónica y una sustancia polar. Estas son muy importantes en las soluciones de las sustancias iónicas en líquidos polares. Este tipo de interacción se lleva a cabo en sustancias que no son puras, son las adecuadas para realizar una explicación de lo que es la solubilidad entre sólidos iónicos en disolventes polares.
(Es necesario saber que cuanto másintensas sean las fuerzas intermoleculares, se necesitará una mayor cantidad de energía para poder vencerlas; por lo que el punto de fusión y el punto de ebullición serán mayores.)
EFECTOS DE GRUPOS SUSTITUYENTES
Cualquier efecto de resonancia que tienen los grupos ramificantes en donde el átomo que está unido al anillo tiene un par de electrones libres deslocaliza la carga positiva del intermediariocatiónico reduce la energía de activación para la formación de un nuevo sustituyente, Esto tiene un efecto activante hacia el anillo aromático, estos tipos de sustituyentes on orientadores orto-para.
Grupos activantes
Un grupoactivante es aquel cuya presencia aumenta la reactividad, la velocidad de reacción, del anillo aromático frente a la sustitución electrófila aromática respecto a cuándo esegrupo está ausente. Este aumento de la velocidad de reacción se debe a que estos grupos estabilizan el intermedio catiónico formado durante la sustitución a través de la cesión de densidad electrónica sobre el sistema anular, ya sea por efecto inductivo o por efecto resonante (o mesomero). Esto implica que la barrera o energía de activación disminuya para la primera etapa de la reacción, que es laque controla la velocidad global de la misma.
Grupos desactivantes
Son aquellos cuya presencia disminuye la reactividad, la velocidad de reacción, del anillo aromático frente a la sustitución electrófila aromática respecto a cuándo ese grupo está ausente. Por tanto la introducción de un grupo desactivante en un compuesto aromático no sustituido hará más difícil, condiciones más agresivas, unasegunda sustitución.
Grupos que dirigen a orto y para
En un benceno sustituido con un grupo dador de electrones, ya sea por efecto inductivo o resonante, una reacción de sustitución electrófila dará lugar principalmente a una mezcla de productos orto y para, siendo el producto meta minoritario.
Clasificación de sustituyentes
Los sustituyentes se pueden clasificar en cuatro grupos:
•Activantes débiles (orto para dirigentes): activan el anillo por efecto inductivo, son los grupos alquilo y fenilo (-CH3 –Ph, R).
• Activantes fuertes (orto para dirigentes): activan el anillo por efectoresonante, son grupos con pares solitarios en el átomo que se une al anillo(-OH, -OCH3, -NH2)
• Desactivantes débiles (orto para dirigentes): desactivan por efecto inductivo, son los halógenos (-F,-Cl, -Br, -I)
• Desactivantes fuertes (meta dirigentes): desactivan por efecto resonante,son grupos con enlaces múltiples sobre el átomo que se une al anillo (-CHO, -CO2H, SO3H, -NO2).
La copulación ocurre en posición orto con respecto al grupo OH (orto dirigente) del b-naftol, ya que el mismo orienta en esa posición en solución alcalina, es por eso que al b-naftol se lo disuelve en NaOH (es...
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