Diazocompuestos
Páginas: 12 (2783 palabras)
Publicado: 23 de septiembre de 2014
“DIAZOCOMPUESTOS”
Objetivo:
Obtener sales de diazonio y a partir de ellas diferentes compuestos.
Antecedentes:
Sales de diazonio y su reactividad
Fundamento del tema:
Las anilinas y otras arilaminas reaccionan en frío con ácido nitroso (HONO) en solución de HCl, para producir cloruros de aril- diazonio (ArN2+ Cl). Por lo general, el ácido nitroso se genera in situ por lareacción del nitrito de sodio (Na+ -ONO) con HCl. Las sales de diazonio son muy reactivas: por lo tanto, la mezcla de reacción debe enfriarse. (Las sales de alquil-diazonio, RN2+ X-, no son estables incluso en frío).
La elevada reactividad de las sales de diazonio se debe a la excelente capacidad del grupo -N2+ para salir de la molécula y escapar como nitrógeno gaseoso, N2.
Debido a esta capacidadde salida, el grupo diazonio puede ser desplazado por diversos nucleófilos, tales como el I-. En otros casos, la reacción de sustitución precede mediante un catión arilo y un mecanismo similar al de la reacción Sn1.
En estas reacciones de desplazamiento, la sal de diazonio se prepara (pero no se aísla), y luego se le adiciona el reactivo nucleófilo y esta mezcla se calienta. Se obtieneproductos de sustitución en rendimientos de buenos a excelentes; del 70 al 95% a partir de aril - aminas.
Reactividad de las sales de diazonio
PRÁCTICA No 9 “SÍNTESIS DEL FENOL”
Objetivo
Obtener fenol a través de la formación de una sal de diazonio y reacción con agua
Fundamento
La reacción más importante de las anilinas no sustituidas en el nitrógeno es su transformación en salesde diazonio, intermedios en la preparación de numerosos derivados aromáticos.
Por tanto, el grupo NH2 de una anilina es un precursor de fenoles, haluros y nitrilos, así como de diazocompuestos.
La transformación a fenoles, de las sales de diazonio se realiza en medio ácido, para impedir que ocurra la copulación entre el fenol y la sal de diazonio.
.
Reacción
EstequiometríaPM
Peso (g)
Moles
Parte experimental
MATERIAL
REACTIVOS
1 aparato de destilación simple
3.5 mL de Anilina
1 aparato de destilación fraccionada
3.7 mL de H2SO4 conc
1 matraz erlenmeyer
2.8g de NaNO2
1 embudo de separación2.5g de NaCl
1 baño de hielo
7.5 mL de CCl4
2.5 mL de HCl conc.
Sulfato de magnesio anhidro
Técnica
1. Coloca un matraz erlenmeyer de 250 mL sobre un baño de hielo.
2. Agrega 37 mL de agua destilada y 3.7 mL de H2SO4 conc dentro del matraz referido
3. Saca el matraz y añade 3.5 mLde anilina en pequeñas porciones y con agitación fuerte para que el precipitado de sulfato ácido de anilina quede finamente dividido.
4. Enfría esta solución hasta una temperatura de – 10º C para diazotarla.
5. Añade poco apoco la solución preparada de 2.8 mL de NaNO2 en 1205 ml de agua fría. “El matraz durante esta adición debe agitarse más o menos por tres minutos”.
6. La solución diazotada,se deja reposar durante 10 min. para que la reacción se complete.
7. Después del tiempo de reposo calienta la solución a temperatura de 45 – 50º C.
8. Retira el mechero, ya que la hidrólisis exotérmica de la sal de diazonio elevara la temperatura del liquido en los 10 – 12 min. siguientes hasta unos 70º C.
9. Durante este tiempo el contenido del matraz se agita suavemente, para facilitar eldesprendimiento del nitrógeno.
10. Una vez desprendido todo el nitrógeno, añade unos trocitos de plato poroso o un capilar partido en dos y se destila de 175 – 200 mL.
11. EXTRACCIÓN DEL FENOL
a. Al destilado fenólico, añade 2.5g de NaCl agitando hasta que se disuelva, en este
b. momento algo de fenol se separa por ser menos soluble en salmuera.
c. Con ayuda de un embudo de separación...
Objetivo:
Obtener sales de diazonio y a partir de ellas diferentes compuestos.
Antecedentes:
Sales de diazonio y su reactividad
Fundamento del tema:
Las anilinas y otras arilaminas reaccionan en frío con ácido nitroso (HONO) en solución de HCl, para producir cloruros de aril- diazonio (ArN2+ Cl). Por lo general, el ácido nitroso se genera in situ por lareacción del nitrito de sodio (Na+ -ONO) con HCl. Las sales de diazonio son muy reactivas: por lo tanto, la mezcla de reacción debe enfriarse. (Las sales de alquil-diazonio, RN2+ X-, no son estables incluso en frío).
La elevada reactividad de las sales de diazonio se debe a la excelente capacidad del grupo -N2+ para salir de la molécula y escapar como nitrógeno gaseoso, N2.
Debido a esta capacidadde salida, el grupo diazonio puede ser desplazado por diversos nucleófilos, tales como el I-. En otros casos, la reacción de sustitución precede mediante un catión arilo y un mecanismo similar al de la reacción Sn1.
En estas reacciones de desplazamiento, la sal de diazonio se prepara (pero no se aísla), y luego se le adiciona el reactivo nucleófilo y esta mezcla se calienta. Se obtieneproductos de sustitución en rendimientos de buenos a excelentes; del 70 al 95% a partir de aril - aminas.
Reactividad de las sales de diazonio
PRÁCTICA No 9 “SÍNTESIS DEL FENOL”
Objetivo
Obtener fenol a través de la formación de una sal de diazonio y reacción con agua
Fundamento
La reacción más importante de las anilinas no sustituidas en el nitrógeno es su transformación en salesde diazonio, intermedios en la preparación de numerosos derivados aromáticos.
Por tanto, el grupo NH2 de una anilina es un precursor de fenoles, haluros y nitrilos, así como de diazocompuestos.
La transformación a fenoles, de las sales de diazonio se realiza en medio ácido, para impedir que ocurra la copulación entre el fenol y la sal de diazonio.
.
Reacción
EstequiometríaPM
Peso (g)
Moles
Parte experimental
MATERIAL
REACTIVOS
1 aparato de destilación simple
3.5 mL de Anilina
1 aparato de destilación fraccionada
3.7 mL de H2SO4 conc
1 matraz erlenmeyer
2.8g de NaNO2
1 embudo de separación2.5g de NaCl
1 baño de hielo
7.5 mL de CCl4
2.5 mL de HCl conc.
Sulfato de magnesio anhidro
Técnica
1. Coloca un matraz erlenmeyer de 250 mL sobre un baño de hielo.
2. Agrega 37 mL de agua destilada y 3.7 mL de H2SO4 conc dentro del matraz referido
3. Saca el matraz y añade 3.5 mLde anilina en pequeñas porciones y con agitación fuerte para que el precipitado de sulfato ácido de anilina quede finamente dividido.
4. Enfría esta solución hasta una temperatura de – 10º C para diazotarla.
5. Añade poco apoco la solución preparada de 2.8 mL de NaNO2 en 1205 ml de agua fría. “El matraz durante esta adición debe agitarse más o menos por tres minutos”.
6. La solución diazotada,se deja reposar durante 10 min. para que la reacción se complete.
7. Después del tiempo de reposo calienta la solución a temperatura de 45 – 50º C.
8. Retira el mechero, ya que la hidrólisis exotérmica de la sal de diazonio elevara la temperatura del liquido en los 10 – 12 min. siguientes hasta unos 70º C.
9. Durante este tiempo el contenido del matraz se agita suavemente, para facilitar eldesprendimiento del nitrógeno.
10. Una vez desprendido todo el nitrógeno, añade unos trocitos de plato poroso o un capilar partido en dos y se destila de 175 – 200 mL.
11. EXTRACCIÓN DEL FENOL
a. Al destilado fenólico, añade 2.5g de NaCl agitando hasta que se disuelva, en este
b. momento algo de fenol se separa por ser menos soluble en salmuera.
c. Con ayuda de un embudo de separación...
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