Dibenzal Acetona

INVESTIGACIÓN PREVIA
DIBENZAL ACETONA
Objetivos
* Se llevara a cabo una reacción de condensación aldólica cruzada (Claisen– Schmidt), para obtener el producto dibenzal acetona.

Investigación previa
* Condensación aldólica de cetonas y aldehídos
Algunas de las reacciones más importantes de los enolatos de los compuestos carbonílicos son las condensaciones. Las condensaciones unenentre si dos o más moléculas, con frecuencia con la perdida de una molécula pequeña, como agua o alcohol. La condensación aldólica implica la adición nucleofílica de un ion enolato a otro grupo carbonilo. El producto, que es una β-hidroxicetona o aldehído, se llama aldol. Bajo las condiciones adecuadas, el aldol se puede deshidratar para formar un compuesto carbonílico α, β –insaturado.
Condensaciónaldólica

Condensaciones catalizadas por base
Bajo condiciones básicas, la condensación aldólica se prepara por la adición nucleófilica de ion enolato (nucleófilo fuerte) a un grupo carbonilo. La protonación forma un aldol.

La condensación aldólica es reversible pues se establece un equilibrio entre reactivos y productos. Para el acetaldehído, la conversión al aldol es de un 50%. Aunquelas cetonas participan en la condensación aldólica, las concentraciones aldólicas de las cetonas se logran en ocasiones con métodos experimentales e ingeniosos.
Deshidratación de productos aldólicos: síntesis de enonas
Los β-hidroxi aldehídos o cetonas formados en las reacciones aldólicas pueden deshidratarse fácilmente para generar productos α, β-insaturados, o enonas conjugadas. De hecho estapérdida de agua es la que da su nombre a la reacción de condensación, debido a que el agua se condesa hacia afuera de la reacción cuando se forma el producto enona.

La mayor parte de los alcoholes son resistentes a la deshidratación por una base debido a que el ion hidróxido es un grupo saliente pobre, pero los productos aldólicas se deshidratan fácilmente debido al grupo carbonilo. Bajocondiciones básicas, se elimina u hidrogeno α ácido, lo que produce u ion enolato que expulsa al grupo saliente –OH e una reacción E1Bc. Bajo condiciones acidas, se forma un enol, se protona el grupo –OH y se expulsa el agua en una reacción E1 o E2.

* Catalizada por base

* Catalizada por ácido

Estas condiciones de reacción necesarias para la deshidratación aldólica con frecuencia soloson un poco más vigorosas (por ejemplo, temperatura ligeramente más alta) que las condiciones necesarias para formación del aldol. Como resultado, la enonas conjugadas se obtienen por lo general directamente a partir de reacciones aldólicas sin aislar los compuestos β-hidroxi carbonílicos intermediarios.
La enonas conjugadas son más estables que las no conjugadas por la mis ma razón que losdienos conjugados son más estables que los no conjugados.
El valor de la deshidratación aldólica que es la eliminación del agua de la mezcla de la reacción puede utilizarse para desplazar el equilibrio aldólico hacia el producto. Aun cuando el paso aldólico inicial puede ser desfavorable, como por lo regular es para cetonas, de todas maneras la etapa de deshidratación subsecuentemente permite muchascondensaciones aldólica que se realizan con un rendimiento bueno.
Condensaciones aldólicas mixtas o cruzadas
Las condensaciones aldólicas mixtas solo pueden ser efectivas si se limita la cantidad de posibilidades de reacción. Por ejemplo o tendría caso tratar una solución de acetaldehído y propanal con una base. Bajo estas condiciones se forma una mezcla de cuatro productos de adiciónaldólica. Dos de ellos son el resultado de la autoadición.

1. Autocondensación del acetaldehído

2. Autocondensación del propanal

Dos son de la adición mixta:
3. El enlato del acetaldehído se agrega al propanal

4. El enolato del propanal se agrega al acetaldehído

Las condensaciones aldólicas mixtas que tienen más utilidad en síntesis son aquellas en las que:
1. Solo uno...