Dibenzalacetona
Páginas: 4 (874 palabras)
Publicado: 10 de septiembre de 2011
No. De Práctica: 7
Título: Dibenzalacetona
Profra.:
No. de equipo: 2
Nombre:
Grupo: 2202
Fecha: 2 de mayo 2011
No. 7 Dibenzalacetona* OBJETIVO
Realizar una reacción de condensación aldólica cruzada entre un aldehído aromática y una cetona alifática para obtener un compuesto α,β- insaturado.
* INTRODUCCIÓN
El grupocarbonilo que tienen los aldehídos y cetonas los hace bastante polares, el grupo carbonilo de un aldehído o cetona esta polarizado positivamente, y el oxígeno está polarizado negativamente.
Loselectrófilos, en especial los protones se unen al oxígeno
El carbono parcialmente positivo del C=O tiene carácter de carbocatión y es electrófilo. El arreglo plano de sus enlaces hace que dicho carbonoesté relativamente libre y sea susceptible al ataque por nucleófilos. El oxígeno es parcialmente negativo u débilmente básico
Los nucleófilos atacan al carbono
Los aldehídos y las cetonas con unátomo de hidrogeno en α experimentan la reacción de condensación carbonílica por base llamada reacción aldólica. Cuando se realiza una reacción aldólica mixta, para evitar la formación de más de unproducto si uno de los compuestos carbonilo no contiene hidrógenos α y, por lo tanto no puede formar un ion enaloato para volverse nucleófilo, pero contiene un grupo carbonilo no impedido por lo que es unbuen receptor de nucleófilos y es probable que sea exitosa una reacción aldólica mixta.
La adición 1,2 es la adición de un nucleófilo directamente al grupo carbonilo, estrechamente relacionada a estaadición está la adición conjugada, o adición 1,4 de un nucleófilo al enlace C=C de un aldehído o de una cetona α,β- insaturados, por lo tanto un aldehído o una cetona α,β- insaturados tienen un dobleenlace conjugado con el grupo carbonilo. El producto inicial de la adición conjugada es un ion enolato estabilizado por resonancia, el cual experimenta típicamente la protonación en el carbono α...
Título: Dibenzalacetona
Profra.:
No. de equipo: 2
Nombre:
Grupo: 2202
Fecha: 2 de mayo 2011
No. 7 Dibenzalacetona* OBJETIVO
Realizar una reacción de condensación aldólica cruzada entre un aldehído aromática y una cetona alifática para obtener un compuesto α,β- insaturado.
* INTRODUCCIÓN
El grupocarbonilo que tienen los aldehídos y cetonas los hace bastante polares, el grupo carbonilo de un aldehído o cetona esta polarizado positivamente, y el oxígeno está polarizado negativamente.
Loselectrófilos, en especial los protones se unen al oxígeno
El carbono parcialmente positivo del C=O tiene carácter de carbocatión y es electrófilo. El arreglo plano de sus enlaces hace que dicho carbonoesté relativamente libre y sea susceptible al ataque por nucleófilos. El oxígeno es parcialmente negativo u débilmente básico
Los nucleófilos atacan al carbono
Los aldehídos y las cetonas con unátomo de hidrogeno en α experimentan la reacción de condensación carbonílica por base llamada reacción aldólica. Cuando se realiza una reacción aldólica mixta, para evitar la formación de más de unproducto si uno de los compuestos carbonilo no contiene hidrógenos α y, por lo tanto no puede formar un ion enaloato para volverse nucleófilo, pero contiene un grupo carbonilo no impedido por lo que es unbuen receptor de nucleófilos y es probable que sea exitosa una reacción aldólica mixta.
La adición 1,2 es la adición de un nucleófilo directamente al grupo carbonilo, estrechamente relacionada a estaadición está la adición conjugada, o adición 1,4 de un nucleófilo al enlace C=C de un aldehído o de una cetona α,β- insaturados, por lo tanto un aldehído o una cetona α,β- insaturados tienen un dobleenlace conjugado con el grupo carbonilo. El producto inicial de la adición conjugada es un ion enolato estabilizado por resonancia, el cual experimenta típicamente la protonación en el carbono α...
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