Dibenzalacetona

ESCUELA SUPERIOR POLITECNICA DEL LITORAL
INSTITUTO DE CIENCIAS QUIMICAS Y AMBIETALES

Pertenece a: Andrea Mishell Rosado Moncayo
Paralelo: 1
Practica N° 2
Título Obtención del acido Acetilsalicilico
Profesor: Ing. Víctor Del Rosario
Fecha: 23 de Octubre del 2012

OBJETIVOS
* Enseñar al estudiante la técnica adecuada para sintetizar un producto orgánico.
* Conocer las técnicasde calentamiento y enfriamiento que se producen durante el proceso de obtención de una sustancia orgánica.
* Reacción de esterificación
TEORIA
Esterificación.- Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un ácido carboxílico y un alcohol.
Comúnmente cuando se habla de ésteres se hacealusión a los ésteres de ácidos carboxílicos, substancias cuya estructura es R-COOR', donde R y R' son grupos alquilo. Sin embargo, se pueden formar en principio ésteres de prácticamente todos los oxiácidos inorgánicos. Por ejemplo los ésteres carbónicos derivan del ácido carbónico y los ésteres fosfóricos.
El ácido acetilsalicílico o AAS (C9H8O4) (conocido popularmente como Aspirina), es unfármaco de la familia de los salicilatos, usado frecuentemente como antiinflamatorio, analgésico (para el alivio del dolor leve y moderado), antipirético (para reducir la fiebre) y antiagregante plaquetario (indicado para personas con riesgo de formación de trombos sanguíneos),[] principalmente individuos que ya han tenido un infarto agudo de miocardio.
El ácido salicílico o salicilato, productometabólico de la aspirina, es un ácido orgánico simple con un pKa de 3,0. La aspirina, por su parte, tiene un pKa de 3,5 a 25 °C. Tanto la aspirina como el salicilato sódico son igualmente efectivos como antiinflamatorios, aunque la aspirina tiende a ser más eficaz como analgésico.
La makesia es la producción del un ácido acetilsalicílico, se protona el oxígeno para obtener un electrófilo más fuerte.La reacción química de la síntesis de la aspirina se considera una esterificación. El ácido salicílico es tratado con anhídrido acético, un compuesto derivado de un ácido, lo que hace que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo (salicilato-OH → salicilato-OCOCH3). Este proceso produce aspirina y ácido acético, el cual se considera un subproducto de la reacción. Laproducción de ácido acético es la razón por la que la aspirina con frecuencia huele como a vinagre.
Como catalizador casi siempre se usan pequeñas cantidades de ácido sulfúrico y ocasionalmente ácido fosfórico.

PREGUNTAS CONCEPTUALES
¿Qué tipo de mecanismo sigue la reacción?

¿Cuál es la reacción que promueve el uso de FeCl3?
La presencia del fenol, dentro de la aspirina presentando unacoloración azul.
¿Cómo se puede comprobar la pureza del producto sintetizado?
Utilizando el FeCl3 como indicador de la concentración de los reactivos.
¿Cómo purificamos el ácido acetilsalicílico?
Filtrándolo varias veces de preferencia al vacio y utilizando agua destilada.
¿Qué es un baño de agua fría o un baño de hielo?
Es un procedimiento cuyo objetivo principal es enfriar una sustanciahasta conseguir su cristalización, mediante la colocación de la misma en un recipiente con hielo.
¿Qué otro reactivo se puede utilizar en lugar del anhídrido acético y por qué?
Otro ester, ya que lo que se requiere es que se realice la reacción de esterificación.
¿Cuál es la misión del acido sulfúrico?
El acido sulfúrico actúa como catalizador para acelerar el proceso de la reacción.¿Ordenar de mayor a menor Reactividad los diferentes tipos de derivados de ácidos justificar la respuesta?
Haluro de acilo > anhídrido carboxílico > ester > amida.

MATERIALES
-Refrigerante de reflujo. - Balón Volumétrico esmerilado 100 ml. - Mangueras.
- Soporte universal. - Recipiente con hielo picado. - Vidrio reloj.
- Nueces y agarraderas. - Pipetas y peras. -...