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Cisteína

 
Cisteína
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Cisteína
General
Símbolo químico
Cys, C
Fórmula molecular
C3H7NO2S
Identificadores
Número CAS
52-90-41
PubChem
5862
Propiedades físicas
Masa molar
121,16 g/mol
Punto de fusión
513,15 K (240 °C)
Propiedades químicas
Acidez
1,91; 8,14; 10,28 pKa
Solubilidad en agua
280 g/l
Familia
Aminoácido
Esencial
No
Codón
UGU, UGC
Puntoisoeléctrico (pH)
5,07
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
No debe confundirse con cistina.
La cisteína ( abreviada como Cys o C) es un α-aminoácido con la fórmula química HO2CCH(NH2)CH2SH. Se trata de un aminoácido no esencial, lo que significa que puede ser sintetizado por los humanos. Los codones que codifican a la cisteína son UGU yUGC. La parte de la cadena donde se encuentra la cisteína es el tiol que es no polar y por esto la cisteína se clasifica normalmente como un aminoácido hidrofílico. La parte tiol de la cadena suele participar en reacciones enzimáticas, actuando como nucleófilo. El tiol es susceptible a la oxidación para dar lugar a puentes disulfuros derivados de las cisteína que tienen un importante papelestructural en muchas proteínas. La cisteína también es llamada cistina, pero esta última se trata de un dímero de dos cisteínas a través de un puente disulfuro.
Índice
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1 Fuentes
1.1 Fuente alimenticia que nos provee la L-cisteína
1.2 Fuente industrial
1.3 Biosíntesis
2 Funciones biológicas
2.1 Precursor de glutatión antioxidante
2.2 Puentes disulfuro
2.3 Precursores de gruposhierro-sulfuro
2.4 Unión al ion metálico
2.5 Modificaciones postraduccional
3 Otros metabolitos
4 Aplicaciones
5 Oveja
6 Reducción de los efectos tóxicos del alcohol
6.1 N-acetilcisteína (NAC)
7 Véase también
8 Referencias
9 Enlaces externos
[editar]Fuentes
[editar]Fuente alimenticia que nos provee la L-cisteína
A pesar de que está clasificada como aminoácido no esencial, en algunoscasos, la cisteína podría ser esencial para bebes, ancianos y personas con ciertas enfermedades metabólicas o que sufren de síndromes de malabsorción. La cisteína normalmente es sintetizada por el cuerpo humano dentro de condiciones fisiológicas normales, siempre que haya metionina suficiente. La cisteína es potencialmente tóxica y es catabolizada en el aparato digestivo y en el plasma de la sangre. Lacisteína viaja de forma segura a través del aparato digestivo y del plasma y es reducida rápidamente a las dos moléculas de cisteína que entran en la célula. La cisteína se encuentra la mayoría de los alimentos con alto contenido proteico, como son:
Recursos animales: cerdo, carne embutida, pollo, pavo, pato, fiambre, huevos, leche, requesón, yogurt.
Recursos vegetales: pimientos rojos, ajos,cebollas,el challote, brócolis , coles de Bruselas, muesli , germen de trigo.
Como otros aminoácidos la cisteína tiene un carácter anfotérico.


(R)-Cisteína (izquierda) (S)-Cisteína (derecha) en un zwitterion iónico de pH neutro
[editar]Fuente industrial
La L-Cisteína fue obtenida industrialmente por hidrólisis de pelo y queratina. Pero actualmente la principal ruta de obtención de estatrata de la fermentación utilizando un mutante de E. Coli. Wacker Chemie introdujo una ruta a partir de sustituyentes tiazonilos. Mediante esta ruta la L-Cisteina es producida por la hidrólisis del la mezcla racémica de ácido 2-amino-Δ2-tiazolin-4-carboxylico usando Pseudomas thiazolinophilum.
[editar]Biosíntesis


Síntesis de la cisteína. La cisteína beta sintetasa cataliza la reacción superior yla cistationina gamma-liasa cataliza la reacción inferior.
En animales, la biosíntesis comienza con el aminoácido serina. El sulfuro se deriva de la metionina que es convertida en homocisteína mediante el intermedio S-adenosilmetionina.Tras esto la Cistationina beta-sintetasa combina homocisteína y serina para formar eltioéter asimétrico cistationina. La enzima cistationina gamma-liasa...