Dienos y polienos

Dienos y polienos
Un dieno es un compuesto orgánico que tiene dos enlaces dobles. Un polieno tiene más de dos. 
Dependiendo de su posición relativa se distinguen tres tipos de compuestos:
*Dieno aislado
CH2=CHCH2CH=CH2
* Dieno conjugado
CH2=CHCH=CH2 
* Dieno acumulado (aleno)
CH2=C=CH2
Los dienos aislados no tienen propiedades especiales y se comportan como alquenos normales.Los alenos tienen propiedades estructurales especiales. Pero los más interesantes son los conjugados, que tienen una reactividad muy característica. Los dienos conjugados son el objetivo primordialde esta lección.
Existen polienos conjugados muy importantes en la Naturaleza:
-Caroteno 
| Precursor de la Vitamina A. Da el color naranja a las zanahorias. |
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cis-Retinal | Compuestoimplicado en el proceso de la visión. |
Los polienos pueden reaccionar en sus extremos, dando lugar a compuestos cíclicos, por acción de la luz o el calor. A estas reacciones se lasdenominan periciclicas porque transcurren a través de un ET cíclico cerrado.
| El 1,3,5-hexatrieno produce un anillo de ciclohexadieno que tiene mucha menos tensión. En este caso la reacción es exotérmica yfavorable termodinámicamente. |
La reacción no es espontánea porque los carbonos extremos del sistema poliénico deben interaccionar. Esto exige una tensión y deformación geométricas en el ET queincrementan su energía.
La estereoquímica de los productos depende de la via térmica o fotoquímica elegida para efectuar la reacción. Mira los ejemplos siguientes: ¿Cómo pueden explicarse?
| El(E,Z,E)-2,4,6-octatrieno se cicla por vía térmica para dar exclusivamenteel cis-5,6-dimetil-1,3-ciclohexadieno. |
| Paradójicamente, el mismo reactivo, sin calentamiento, pero iluminado con una luz delongitud de onda adecuada, da lugarexclusivamente al isómero trans. |

Algunos productos naturales esenciales para la vida, como el colesterol o, en general, los terpenos, se cree se producen por...