Dienos
Páginas: 3 (549 palabras)
Publicado: 3 de octubre de 2010
1-Dienos aislados :
Los dobles enlaces están separados por uno o más átomos de carbono con hibridación sp3 (hay dos a más enlaces sencillos entre los dobles enlaces).
Ejemplo: H2C=CH--CH2-CH=CH22-Dienos acumulados :
Los dobles enlaces comparten un átomo en común. Se conocen tambien como alenos.
Ejemplo: H2C=C=CH2
3-Dienos conjugados :
Los dobles enlaces están unidos por un enlacesencillo, formando una cadena contínua de orbitales. (un enlace sencillo separa ambos dobles enlaces).
Ejemplo: H2C=CH--CH=CH2
Los dienos conjugados son más estables que los aislados por 3 a 4kcal/mol. Esta estabilidad se debe primordialmente a la deslocalización de electrones pi :
La conformación que adquiere un dieno conjugado también hace relación con la estabilidad del mismo. Se diceque el s-trans es más estable que el s-cis (la letra "s" se refiere al enlace sencillo que separa los dobles enlaces; si los dobles enlaces quedan en posiciones opuestas a este enlaces, se denominatrans, si estan al mismo lado, cis):
La posición alílica la ocupa el carbono adyacente a un doble enlace
Los carbocationes y los radicales libres alílicos son dos intermediarios importantes porel grado de estabilidad que reflejan. En ambos casos, la estabilidad se debe a la deslocalización de electrones a lo largo del enlace pi que se genera por el solapamiento de los orbitales "p" :Esta deslocalización permite la resonancia; de ahí su estabilidad:
Los carbocationes y los radicales alílicos son más estables que los carbocationes y radicales libres alquílicos.
ADICION DIRECTAY CONJUGADA:
Dos formas de reacción son posibles cuando los dienos conjugados sufren reacciones de adición: adición directa o adición1,2 y adición conjugada o adición 1,4:
A bajas temperaturas,la reacción de adición electrofílica a un dieno conjugado está sujeta a control cinético, en el que la proporción de los productos de la reacción está gobernada por la rapidez relativa de formación...
Los dobles enlaces están separados por uno o más átomos de carbono con hibridación sp3 (hay dos a más enlaces sencillos entre los dobles enlaces).
Ejemplo: H2C=CH--CH2-CH=CH22-Dienos acumulados :
Los dobles enlaces comparten un átomo en común. Se conocen tambien como alenos.
Ejemplo: H2C=C=CH2
3-Dienos conjugados :
Los dobles enlaces están unidos por un enlacesencillo, formando una cadena contínua de orbitales. (un enlace sencillo separa ambos dobles enlaces).
Ejemplo: H2C=CH--CH=CH2
Los dienos conjugados son más estables que los aislados por 3 a 4kcal/mol. Esta estabilidad se debe primordialmente a la deslocalización de electrones pi :
La conformación que adquiere un dieno conjugado también hace relación con la estabilidad del mismo. Se diceque el s-trans es más estable que el s-cis (la letra "s" se refiere al enlace sencillo que separa los dobles enlaces; si los dobles enlaces quedan en posiciones opuestas a este enlaces, se denominatrans, si estan al mismo lado, cis):
La posición alílica la ocupa el carbono adyacente a un doble enlace
Los carbocationes y los radicales libres alílicos son dos intermediarios importantes porel grado de estabilidad que reflejan. En ambos casos, la estabilidad se debe a la deslocalización de electrones a lo largo del enlace pi que se genera por el solapamiento de los orbitales "p" :Esta deslocalización permite la resonancia; de ahí su estabilidad:
Los carbocationes y los radicales alílicos son más estables que los carbocationes y radicales libres alquílicos.
ADICION DIRECTAY CONJUGADA:
Dos formas de reacción son posibles cuando los dienos conjugados sufren reacciones de adición: adición directa o adición1,2 y adición conjugada o adición 1,4:
A bajas temperaturas,la reacción de adición electrofílica a un dieno conjugado está sujeta a control cinético, en el que la proporción de los productos de la reacción está gobernada por la rapidez relativa de formación...
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