Difenilhidracina


2,4-Difenilhidracina

Objetivos
Obtener de forma experimental un compuesto aromático mediante una reacción vía sustitución nucleofílica aromática utilizando un intermediario.

AntecedentesLos nucleófilos pueden efectuar reacciones de sustitución sobre un anillo aromático si ‘ste presenta un posiciones orto y para grupos fuertemente electroatractores. En casos especiales los compuestosdel tipo halobenceno pueden reaccionar con bases fuertes (siempre y cuando no estén activados) y formar compuestos obtenidos por sustitución electrofílica aromática. En general este tipo de reaccionesde eliminación-adición se agrupan en un conjunto de reacciones que se denominan mecanismo del bencino, esto ocurre si el intermedio de reacción es poco usual
La sustitución nucleofílica implica laadición inicial del nucleófilo al anillo aromático seguida por la marcha del grupo saliente. La secuencia guarda muchas semejanzas con la sustitución nucleófila sobre los derivados de los ácidoscarboxílicos. Se cree que otras reacciones transcurren a través de un catión aromático o en algunos casos mediante una eliminación 1-2 inicial. La característica común de todos estos procesos es que seconserva la aromaticidad en el producto final
El mecanismo de adición-eliminación para la sustitución nucleófilica es el más común en los compuestos aromáticos que contienen sustituyentes que son buenosatrayentes de electrones. Un halogenuro o el grupo ácido sulfónico son los más comúnmente desplazados en este proceso dado que el hidruro es un mal grupo saliente.
El grupo nitro tiene una influenciasignificativa sobre la velocidad de la reacción. Este grupo es un excelente grupo atrayente de electrones. Reduce la energía de activación de la reacción al estabilizar la carga negativa generadacuando el nucleófilo se adiciona al anillo aromático. Por analogía con el mecanismo de la sustitución electrífila aromática, parece probable un mecanismo de adición-eliminación.






Una serie...