Diferenciaci N Entre Aldeh Dos Y Cetonas

Diferenciación entre aldehídos y cetonas (test de Tollens)

Los aldehídos y cetonas contienen el grupo carbonilo, por lo que ambas clases de compuestos poseen propiedades semejantes.Sin embargo, los aldehídos presentan al menos un átomo de hidrógeno unido al carbono carbonílico, mientras que el de la cetona tiene dos grupos orgánicos. En consecuencia, a) losaldehídos se oxidan más fácilmente mientras que las cetonas solo lo hacen con dificultad, b) los aldehídos son más reactivos que las cetonas en las adiciones nucleofílicas.
Aldehidos.
Estoscompuestos se identificarán mediante el denominado test de Brady, basado en la formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas tras la reacción de los compuestos carbonílicos con la2,4-dinitrofenilhidrazina (DNPH). Los compuestos carbonílicos saturados producen un color amarillo, los insaturados dan color naranja y los aldehídos o cetonas aromáticos forman un color rojo. Elreactivo de Tollens es un complejo de diamina-plata utilizado para la identificación de aldehídos. Los aldehídos dan positiva esta reacción ya que el grupo carbonilo es capaz de oxidarse aacido carbonilo, por acción de un oxidante débil como la Ag+ del reactivo de Tollens, dando como resultado la formación de un espejo de plata en las paredes del tubo. Las cetonas no danesta reacción ya que no son capaces de oxidarse en estas condiciones.
Alcoholes.
Además, es posible realizar la diferenciación entre alcoholes primarios (RCH2OH), secundarios (R,R’CHOH)y terciarios (R,R’,R’’COH) mediante el reactivo de Lucas (cloruro de Zn en HCl), que en el caso de alcoholes terciarios produce rápidamente un cloruro apolar insoluble, lo que semanifiesta por un aumento de la turbidez y la separación de una fase polar y otra apolar. Los alcoholes secundarios reaccionan mucho más lentamente y los alcoholes primarios no reaccionan.
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