dinitrofenilhidrazina

OBJETIVOS
Ilustrar en el laboratorio una reacción vía sustitución nucleofílica aromática utilizando el intermediario preparado en la práctica anterior. Observar el efecto de los sustituyenteselectroatrayentes en posiciones orto y para en la sustitución nucleofílica aromática. Observar los compuestos citados, reactivos muy utilizados en la identificación de compuestos carbonílicos.PROCEDIMIENTO
a) 2,4-dinitrofenilhidracina: En un matraz erlenmeyer de 125 mL se disuelve 1 g de 2,4-dinitriclorobenceno en 3.4 mL de dietilenglicol. Si no hay disolución total, se calienta ligeramente en bañoMaría. Se enfría a 15 °C en baño de hielo (no importa si algo precipita). Se agrega poco a poco y agitando 1.4 mL de hidrato de hidracina, sin permitir que la temperatura exceda de 20 °C (tiempo deadición: 15 minutos ). Cuando cese el desprendimiento de calor, se calienta la mezcla en baño María durante 15 minutos., se agregan 6 mL de etanol y se calienta durante 15 minutos más, se deja enfriar atemperatura ambiente. Se filtra y se lava con metanol frío. Determinar rendimiento y punto de fusión.
INVESTIGACION PREVIA AL EXPERIMENTO
1.- Sustitución Nucleofílica Aromática
Una sustituciónnucleófila aromática es un tipo de reacción de sustitución nucleófila en la que el nucleófilo desplaza a un buen grupo saliente, como un haluro, en un anillo aromático.

2.- Sustitución NucleofílicaAromática en los sustratos utilizados.




3.-Propiedades y usos de los compuestos obtenidos.
La 2,4-dinitrofenilhidracina (también conocido reactivo de Brady) es un compuesto orgánicorelativamente sensible a golpes y fricción, por lo que debe tener especial cuidado con su uso y suele ser provisto mojado para disminuir el riesgo.
La 2,4-DNFH se encuentra comercialmente disponible comoun polvo mojado. Puede sintetizarse a partir de la reacción de hidracina con 2,4-dinitroclorobenceno.
Masa molar 198.14 gmol
Punto de fusión 467 K (194 °C)
Formula molecular C6H6N4O4

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