Dinitrofenol 2.4

El 2,4-dinitrofenol es un agente desacoplante, es decir, desacopla la cadena de transporte de electrones de la fosforilación oxidativa. Inicialmente fue presentado como una droga quemadora de grasapero luego fue prohibida debido a que causaba la muerte al 10% de los consumidores.

2,4-Dinitrophenol
El desacoplamiento se produce ya que el 2,4-dinitrofenol hace permeable a los protones lamembrana interna mitocondrial deshaciendo la relación obligada entre la cadena respiratoria y la fosforilación oxidativa. El efecto de este veneno por tanto es la inhibición de la producción de ATP al nogenerarse el gradiente de pH pero si permite que la cadena de transporte de electrones continúe funcionando.
Es posible obtenerlo a partir del 2,4-dinitro clorobenceno, mezclando a èste con NaOH atemperatura elevada. La reacciòn es mol a mol y el exceso de NaOH se elimina extrayendo el producto de la reacciòn con eter y mas tarde evaporando el eter.


¿Qué son los dinitrofenoles?
Losdinitrofenoles son una clase de sustancias químicas manufacturadas que no ocurren en forma natural en el medio ambiente. Existen 6 dinitrofenoles diferentes.
El dinitrofenol comercialmente más importante,2,4-dinitrofenol (DNP), es un sólido amarillo sin olor. Se usa para fabricar tinturas, preservativos para madera, explosivos, sustancias para controlar insectos y otros productos químicos, tal comorevelador de fotografías.
El DNP se usó en píldoras para adelgazar en los 1930s, sin embargo tal uso fue prohibido en 1938. Se vende bajo varios nombres registrados, entre los que se incluyen CaswellNo. 392®, Sulfo Black B®, y Nitro Kleenup®. La mención de nombres registrados es únicamente con el propósito de identificación y no constituye endoso por parte de la Agencia para Sustancias Tóxicas yel Registro de Enfermedades, el Servicio de Salud Pública, o el Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE. UU.

¿Qué les sucede a los dinitrofenoles cuando entran al medio ambiente?
• El DNP...