directriz

Ruptura holitica.
http://www.slideshare.net/franperera/tipos-de-ruptura-de-enlaces
Los reactivos de Grignard, son compuestos que están
formados por una parte orgánica y otra metálica, se
preparan a partir de un halogenuro de alquilo y magnesio
en éter o tetrahidrofurano (THF) como disolvente. Es
uno de los reactivos más versátiles e importantes en la
química orgánica, de formageneral se conocen como RMgX
ó ArMgX donde R y Ar denotan grupos alquilo o arilo,
respectivamente.
La formación del reactivo de Grignard se lleva acabo de la
siguiente manera:
R X +
Mg
ter or
THF
R Mg
X
Para los reactivos de Grignard el impedimento estérico no
es un problema y puede ser formado desde un halogenuro
primario, secundario, terciario o de arilo en el cual es mejorutilizar como disolvente THF. Los halógenos pueden ser
cloro (Cl), bromo (Br) o yodo (I) sin embargo, el orden de
reactividad es Br, I y Cl.
Teniendo en cuenta la diferencia de electronegatividad y
la polaridad de los enlaces carbono-magnesio, esto hace
que el átomo de carbono unido directamente al magnesio
tenga una densidad de carga negativa alta, lo que confiere
su carácter seanucleofílico (carboanión), como se observa
en la figura 1:
C
R
MgX
R
2
R
1


Sitio,básico y nucleofílico
Figura 1. Reactivo de Grignard.
En la figura 1., se puede observar que cuando se forma la
sal de magnesio (o reactivo de Grignard) puede considerarse
como un ácido de hidrocarburo muy débil (Pka
del orden
de 44 a 60) por tanto, los aniones de carbono son bases
fuertes y, enconsecuencia un reactivo de Grignard es
fácilmente protonable y puede formar hidrocarburos.
Esto hace que los reactivos de Grignard durante su uso en
el laboratorio deban ser manipulados en condiciones libres
de agentes donadores de hidrógeno como los ácidos o el
mismo agua.
Mecanismo de reacción:
La reacción entre un halogenuro de alquilo o de arilo con
el magnesio se considera unareacción de adición, pero en
la actualidad no se ha podido establecer con certeza si
corresponden a adiciones nucleofílicas o electrofílicas.
Esto se debe a que el átomo de carbono que tiene el
halógeno es reducido y la polaridad del átomo de carbono
es invertida (un átomo que inicialmente es electrofílico,
posteriormente se convierte en nucleofílico). Este cambio
se muestra en la figura 2.C
R
2
X
R
R
1


Metal
(M=Li,0Mg,0Zn,etc.)
C
R
2
M
R
R
1


C
R
2
X
R
R
1
C
R
2
R
R
1
M+
+
Figura 2. Mecanismo de la formación del reactivo de Grignard.
http://www.bdigital.unal.edu.co/7319/2/REACTIVOS_DE_GRIGNARD.pdf
uso del reactivo
Reaccion de Grignard es una de las reacciones mas importantes de la química organica debido a su versatilidad para formarnuevos enlaces carbono-carbono.
Los Reactivos de Grignard son compuestos organometálicos de fórmula general R-Mg-X, donde R es un resto orgánico (alquílico o arílico) y X un haluro. Sin duda, los reactivos de Grignard son unos de los más importantes y versátiles en química orgánica debido a su rápida reacción con electrófilos, como por ejemplo el grupo carbonilo. Son importantes para la formación deenlaces de carbono-carbono, carbono-fósforo, carbono-estaño, carbono-silicio, carbono-boro y otros enlaces carbono-heteroátomo. Por el descubrimiento de estos reactivos y sus reacciones, Victor Grignard recibió el premio Nobel de Química en 1912. http://www.buenastareas.com/ensayos/Reactivo-De-Grignard/2943859.html



En química orgánica, la Reacción de Wurtz, llamada así por sudiseñador Charles-Adolphe Wurtz, es una reacción de combinación adición de un halogenuro de alquilo con sodio para formar un nuevo enlace carbono-carbono:
2RX + 2Na → R-R + 2Na+X-
donde la R es un radical libre y X el halógeno.
Es el tipo de reacción que sintetiza a alcanos
Mecanismo [editar]
El halógeno tiene la tendencia de recibir un electrón y el sodio tienen la tendencia de ceder un electrón....