Discriminación Biológica De Enantiomeros

Discriminación biológica de enantiomeros
Aunque los distintos enantiomeros de una molécula quiral tienen las mismas propiedades físicas, por lo general tienen propiedades biológicas diferentes; porejemplo el enantiomero (+) del limoneno tiene aroma de las naranjas y los limones, pero el enantiomero (-) tiene olor de los árboles de pino.

En varios fármacos como la fluoxetina recemica es unantidepresivo extraordinariamente efectivo, pero no tiene actividad contra la migraña. Sin embargo el enantiomero S puro trabaja notablemente en la prevención de la migraña.
¿Por qué los distintosenantiomeros tienen propiedades biológicas diferentes?
Para tener un efecto biológico una sustancia comúnmente debe ajustarse en un receptor apropiado que tiene una forma exactamente complementaria. Perodebido a que los receptores biológicos son quirales, solo puede ajustarse un enantiomero de un sustrato quiral, igual que solo una mano derecha puede acomodarse en un guante derecho.

así dosenantiomeros pueden interaccionar de manera diferente con los receptores biológicos tal como se muestra en la figura 1.2. y estos pueden ser discriminados por los receptores por distintas vías. No essorprendente que dos enantiomeros de un fármaco actúen de manera distinta con el receptor, dando lugar a efectos biológicos muy diferentes. Esta idea de discriminación quiral o enantiomerica, debe tenerse encuenta cuando se quiere diseñar moléculas quirales biológicamente activas.
Los enzimas humanos y los receptores de la superficie celulares son quirales y los dos enantiomeros de un medicamento recemico,pueden ser absorbidos, activados o degradados por vías muy diferentes, tanto en vivo como en in vitro. Una pareja de enantiomeros puede, a su vez, poseer distintas o diferentes clases de actividad.Así, por ejemplo, uno de ellos puede ser terapéutico efectivo, mientras que el otro puede ser inefectivo o incluso, a veces, toxico.
Un comportamiento diferente e interesante lo presenta la L-DOPA,...