Dismutacion de canizzaro

DISMUTACIÓN DE CANIZZARO

Universidad Autónoma de Ciudad Juárez, Instituto de Ingeniería y Tecnología, Departamento de Eléctrica y Computación, Ingeniería Biomédica, Karen Daniela Vázquez Varela 106096.

Resumen
Se realizó un experimento en el que se obtuvo metanol; este fue obtenido por medio de la disimutación de un formaldehído en metanol y formiato de sodio. La parte del experimento enla que se realiza la destilación de los extractos etéreos se repitió dos veces; en el segundo intento el experimento fue exitoso y se obtuvo el metanol.

Introducción
La reacción de Cannizzaro es un proceso químico de dismutación (auto oxidación-reducción) característico de aldehídos que no posean hidrógenos sobre el carbono α (pues éstos sufren más rápidamente la enolización) que se produceen un medio fuertemente básico acuoso muy concentrado, formando un alcohol y una sal de acido carboxílico. La mitad de las moléculas de aldehído se oxidan a ácido a expensas de que la otra mitad se reduzcan hasta alcohol.
Algunos aldehídos que se suelen someter a la reacción de Cannizzaro son:
* Dismutacion de Aldehído fórmico en metanol y formiato
* Dismutación de benzaldéhyde enalcohol benzílico y en benzoato
* Dismutación del m-chlorobenzaldéhyde en el ion m-chlorobenzaldéhyde y en alcohol m-chlorobenzylique:

Objetivos

Materiales y reactivos
Material:
Quifick c
2 Pipetas de 10ml
1 Probeta de 100ml
1 Agitador
4 Vasos de precipitado
1 Embudo de tallo corto
1 Embudo de separación
1 Cristalizador para baño maría *
1 Matraz aforado de 50 ml. Con tapón1 Recipiente para hielo
3 Soportes universales con varilla
3 pinzas
2 Anillos de fierro
2 Telas de alambre con centro de asbesto
1 Pesasubstancias
1 termómetro
1 mechero

Reactivos:
Formaldehído
Hidroxido de sodio
Éter etilico

El alumno realizará una reacción que implica la formación de carbaniones y podrá identificar su etapa de formación.

Metodología
Se agregaron 10 ml deformaldehido aun matraz bola y este se coloco en hielo y después se agregaron 10 ml de hidróxido de sodio concentado al 40% a un matraz bola.

Fig. 1. Agregación del hidróxido de sodio.

El matraz bola se agito hasta que se formó una emulsión. Una vez formada la emulsion, ésta se vació en un embudo de separación y se le agregaron 20ml de éter; la mezcla se agitó y se dejó reposar para queel éter extrajera el alcohol presente en la mezcla. Una vez que se asentaron las dos sustancias en el embudo, la que quedó abajo (residuos de hidróxido de sodio y alcohol) se vació en un vaso de precipitados. El resto se dejó en el embudo y se agregaron nuevamente 20ml de éter y se repitió el proceso anterior. Esto se realizó 3 veces.
La mezcla que finalmente quedó en el embudo se vertió a unmatraz bola que se conecto al equipo quifick y se calentó a baño maría. La mezcla comenzó a ebullir y posteriormente a destilar. La mezcla se destiló por completo y no se obtuvo el alcohol esperado. Se repitió nuevamente este paso, ahora vertiendo los residuos de la extracción realizada anteriormente. Esta vez sí se obtuvo el alcohol esperado: metanol.

Fig. 2. Obtención de metanol.Resultados
En este experimento se llevo a cabo la siguiente reacción:
2 HCHO 40%NaOH HCOONa + CH30H
Temp.amb.
En donde:
HCHO: formaldehido
HCOONa: formiato de sodio
CH3OH: metanol

Esta reacción implica la transferencia de ion hidruro desde el intermedio de reacción, resultante del ataque de OH al
carbonilo, hasta una segunda molécula de aldehído. La mitad de lasmoléculas de aldehído se oxidan a ácido a expensas de que la otra mitad se reduzcan hasta alcohol.


Cuando se agito el matraz bola hasta formar la emulsion, se esperaba obtener una masa solidificada; esta no se obtuvo debido a que el hidróxido de sodio no estaba lo suficientemente concentrado.

Para obtener el metanol se realizaron dos intentos de destilación; en el primero se obtuvieron los...