DL

Estudio experimental y teórico de los productos de la dimerización espontánea del DL- y D-gliceraldehído.

Las interacciones débiles son fundamentales y de gran importancia en el reconocimientomolecular que controla las funciones biológicas, por lo que es de suma importancia para entender su origen, establecer su magnitud y los factores que los modifican. En este estudio, se seleccionaron parael análisis de gliceraldehído, una molécula donde varios tipos de estas interacciones coexisten y afectan a la energía molecular.
D-gliceraldehído es uno de los compuestos más importantes en loscampos de la química, la bioquímica y la biología. Es la referencia para establecer la estereoquímica absoluta de todos los compuestos químicos con los que se correlaciona directa o indirectamente. En elcaso de DL-gliceraldehído la posibilidad de una polimerización por hemiacetalization ya fue mencionada por Wohl 4 en la primera síntesis descrita de este compuesto. Más tarde Wohl yNeuberg 5 propusieron la formación de hemiacetal dimérica cíclica para DL-gliceraldehído.
Estructura dimérica hemiacetal de DL- y D-gliceraldehído

Al dimerizarse el DL-gliceraldehído se obtiene un hemiacetal simétricosustituido 1,4-dioxano. La estructura incluye muy fuertes enlaces de hidrógeno intermoleculares. Esta estructura tiene estereoquímica específica y durante su formación de dos nuevos centros asimétricosson inducidos en una síntesis de regio-específicidad natural. 
Una de las diferencias entre DL- y D-gliceraldehído es el nivel de hidratación, que en el último caso asciende a aproximadamente 0,17moles de agua por mol del aldehído y en el primer caso es casi ausente
Cuando el enantiómero R de gliceraldehído se dimeriza, puede a la formación de cuatro posibles. De la mezcla equimolecular de losenantiómeros R, se obtienen cuatro nuevos diastereoisómeros y por supuesto sus correspondientes enantiómeros. 
Por lo tanto, los centros estereogénicos en las posiciones 3 y 6 están definidos por...