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Química Orgánica II

Ejercicios de repaso


I. Complete la reacción y nombre el producto:

OH
׀
a) CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3 + H2SO4
׀
CH3


b) CH3-CH-CH2-CH ═ CH2 + H2O|
CH3


O
c) CH3-CH2-CH-C-H + HCN
CH3


d) CH3 – (CH2 )2 – CH2 – O – CH2 - CH3 + HI



O O
e) CH3-CH-C-H + CH3-CH-C-H
CH3 CH3


O
f) CH3 - CH - C –CH2 – CH2 – CH3 + H2O
CH3


OH
׀
g) CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 + Na
׀
CH3


CH3 OH
׀ ׀
h) CH3-CH-CH2-C═O + CH3-CH2-OH

i)
+ CH3ClO
j) CH3-CH-CH2-C-H + H2O
|
CH3

O
k) CH3-CH2-CH2-C-H + Ag+


l) + KMnO4


m) + Cu++


O
n) CH3 - CH - C - CH3 + NaHSO3
CH3O
o) CH3-CH2-CH-C - CH2 - CH2 – CH3 + HCN
CH3

O
p) CH3-CH-CH2-CH2-C-H + CH3OH
CH3


q) CH3-(CH2)4-COOCH2-CH3 + H2O


r) CH3-(CH2)5-COOCH3 + ALLiH4






II. Un compuesto orgánico (A) de cuatro átomos de carbono reaccionalentamente con sodio metálico y no reacciona con K2Cr2O7, reacciona rápidamente con el reactivo de Lucas. El mismo compuesto de cuatro átomos de carbono reacciona con un compuesto oxigenado (B) y forma un hemicetal (C).

a. Represente la estructura de A
b. Escriba la reacción entre A y B
c. Nombre el hemicetal


III. Obtenga

a. Orto metil hidroxibenceno del butanal

b. 2 etoxi 2butanol a partir del propeno

c. El butanoato de etiilo a partir del propanol

Generalidades • Nomenclatura • Propiedades físicas • Métodos de obtención • Reacciones • Esteres en la naturaleza • Aplicaciones
Contenido
Química Orgánica II Por: Prof. Mayra Portorreal
Generalidades
• Son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos. • Muy abundantes en la naturaleza, se encuentran enel aroma de las frutas, en las ceras, en los fosfolípidos, etc. • Al no poseer hidrógeno en su grupo funcional no presentan atracciones significativas entre sus moléculas • Los ésteres pueden considerase moléculas poco reactivas.
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Propiedades físicas
• Incoloros
• Muchos tienen olor agradable
• Los puntos de ebullición son inferiores alos de los ácidos carboxílicos por la poca atracción entre sus moléculas.
• Los de baja masa molecular son parcialmente solubles en agua y su solubilidad disminuye en la medida que aumenta la cantidad de carbonos en la molécula.
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Nomenclatura
1. Para nombrar los ésteres se hace referencia al ácido (mediante el ión carboxilato) y al grupoalquílico correspondiente al alcohol. 2. Los sustituyentes de la cadena se nombran según las reglas establecidas para todas las moléculas. 3. Los ésteres se nombran cambiando la terminación “oico” del ácido del que se deriva por el sufijo “oato”. 4. Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación “ carboxilato de...