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Universidad autonoma del estado de hidalgo
Practica 7: Obtención de cloruro de ter-butilo.

left63487007 de octubre de 2015
Erika Deneri Ramírez Bazán
Mauricio González Samperio
Alejandra Maldonado Arce
10000007 de octubre de 2015
Erika Deneri Ramírez Bazán
Mauricio González Samperio
Alejandra Maldonado Arce

INTRODUCCION:
En solución acida, un alcohol está en equilibro con suforma protonada, la protonacion convierte al grupo hidróxido en un buen grupo saliente.
Los iones halogenuros son buenos nucleofilos, por ello el ácido bromhídrico y el ácido clorhídrico se usan con frecuencia para convertir alcoholes a los halogenuros de alquilo correspondientes.
La conversión de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos. Con alcoholesprimarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo y haluros de fósforo; también se pueden obtener calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhidro. Los alcoholes terciarios se convierten a haluros de alquilo con ácido clorhídrico solo y en algunos casos sin calentamiento.
Por todo lo anterior, la reacción de alcohol ter-butílico (2-metil-2-propanol) conel ácido clorhídrico produce cloruro de ter-butilo (2-cloro-2-metilpropano) y agua:

El ácido clorhídrico concentrado convierte rápidamente al alcohol ter-butílico en cloruro de ter-butilo, el ácido fuerte protona al grupo hidroxi convirtiéndolo en un buen grupo saliente (H2O), el carbono terciario impedido no puede participar en un despazamiento Sn2 pero se ioniza para formar un carbocatiónterciario. Finalmente el ion cloruro ataca al carbocatión. El mecanismo es semejante a la sustitución nucleofilica unimolecular (Sn1)
OBJETIVO:
La obtención de cloruro de ter-butilo que se logra mediante sustitución nucleofilica usando los reactivos, alcohol ter-butílico, ácido clorhídrico, carbonato acido de sodio y comprobaremos el producto mediante una prueba de identificación que indicara lapresencia de doble enlace
Desarrollo:
Preparación del cloruro de terbutilo:
En un matraz de 150 ml colocamos 6 ml de alcohol terbutilico a continuación agregamos 15 ml de ácido clorhídrico concentrado más 2 g de cloruro de calcio agregando cuidadosamente y agitamos 7 min después transferimos la mescla del matraz al embudo de separación y dejamos reposar hasta la formación de las capas,eliminamos la fase inferior que corresponde al ácido clorhídrico residual. Lavamos 2 veces el cloruro de terbutilo formado son una solución de de carbonato de sodio al 10% en cada lavada (5 ml) vertimos la base superior en un vaso de precipitado y secamos con sulfato de sodio anhídrido y purificamos por destilación simple.
La fracción que destilo entre 42-45ºC aproximadamente correspondió al cloruro deterbutilo.
Identificación de halogenuros alifáticos.
En un tubo de ensayo pequeño colocamos 1 gota de cloruro de terbutilo en 3 de acetona, agregamos 0.5 ml de solución de yoduro de potasio en acetona preparada previamente al 10%. Calentamos la mescla resultante suavemente en baño maria a 50ºC durante 5 min. Dejamos enfriar y observamos si la prueba fue positiva. La prueba consistió en laformación de precipitado de NaX en 5 min.
Observaciones:
Toda la práctica en los reactivos no ocupamos las cantidades que se marcaron en la práctica y utilizamos todo a la mitad.
La reacción en el embudo de separación al agitar homogéneamente fue violenta por el comportamiento del ácido clorhídrico, por lo cual el tapón tendió a salir por la fuerte presión que se generó de la reacción dentro delmatraz.
Resultados
Al mezclar el alcohol ter-butílico con el ácido clorhídrico dentro del embudo de separación se llevó a cabo la primera parte de la práctica: la reacción química que nos dio como productos cloruro de terbutilo y agua.

Después de un tiempo aproximado de 10 minutos pudimos presenciar la formación de dos fases líquidas o capas. En este momento, creíamos que una de esas fases se...