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La estudiante de secundaria Olive Penderghast (Emma Stone) miente a su amiga Rhiannon (Alyson Michalka) diciéndole que tuvo una cita con un estudiante universitario y que perdió su virginidad con él.Sin embargo, la conversación es escuchada por la presidenta del grupo cristiano de la escuela, Marianne (Amanda Bynes). El rumor se extiende rápidamente por toda la escuela, por lo que Olive decideaprovechar su nueva reputación para ayudar a su amigo homosexual Brandon (Dan Byrd). Olive pretende tener relaciones con él durante una fiesta para ganar el respeto de los demás estudiantes y así noser abusado por sus compañeros homofobos, logrando su cometido.
Al saber esto, Rhiannon llama a Olive y la acusa de ser una especie de prostituta escolar, explicándole que el que haya perdido lavirginidad no indica que tenga que acostarse con todos los chicos de la escuela. Olive, enfurecida, decide satisfacerla a ella y a todos los que piensan eso. Para ello, compra lencería y la modifica parautilizarla «apropiadamente» en la escuela. Olive decide aprovecharse de los rumores y cose una «A» roja en su ropa en referencia a Hester Prynne, la protagonista de La letra escarlata, la novela queestán estudiando en su clase de literatura y que ella tomó seriamente debido a su profesor, el Sr. Griffith (Thomas Haden Church).
La personalidad de Olive hacia los demás cambia, tratando mal aRhiannon, terminando con su amistad. Posteriormente, varios estudiantes poco populares descubren lo que Olive hizo por Brandon y le piden que haga lo mismo con ellos con la esperanza de ganar reputación.Olive les cobra y les permite decir a todos que tuvieron relaciones con ella. Esto enfurece a Marianne, que ha intentado varias veces mejorar la conducta de los estudiantes imponiendo sus convicciones.Cuando se descubre que el novio de Marianne tiene clamidia, este culpa a Olive, con tal de ocultar a la verdadera responsable: La consejera de la secundaria y esposa del Sr. Griffith (Lisa Kudrow)....