Economia Y Gestion De Las Organizaciones

I 

ÍNDICE GENERAL
1.REACCIONES ORGÁNICAS
Definiciones preliminares Tipos de reacciones a-adición b-eliminación c-sustitución d-reordenamiento o trasposición Análisis general de las reacciones químicas a-reacciones Homolíticas a.1.- propiedades de los radicales libres a.2.- tipos de reacciones por radicales libres b-reacciones Heterolíticas b.1.- electrófilos b.2.- nucleófilos Algunos gruposfuncionales importantes Compuestos con más de un grupo funcional Equilibrio v/s velocidad en las reacciones químicas a-equilibrio de reacción b-velocidad de reacción b.1.- estados de transición b.2.- intermediarios b.3.- energía de activación Problemas

1

24
1 4 4 4 4 4 5 5 5 6 8 8 8 8 15 16 16 18 21 21 21 22

2. -

ÁCIDOS Y BASES
Efectos eléctricos inductivo mesomérico Acidez ybasicidad y escala de pKa Ecuación de Henderson y Hasselbach Ácidos orgánicos Bases orgánicas hiperconjugación Efecto del solvente sobre la acidez o basicidad

25

46
25 27 28 30 33 37 37

II  Efectos estéricos sobre la acidez o basicidad Problemas 38 39

3. -

ALCANOS
Estructura electrónica del carbono e hibridación sp3 El enlace C-H El enlace C-C Características físicas de los enlaces C-Cy C-H Los alcanos, su origen y sus propiedades físicas Nomenclatura En cadena abierta En ciclos En biciclos En espiros Síntesis de alcanos a-Conservando la longitud de la cadena a.1.- hidrogenación catalítica de alquenos a.2.- reducción de halogenuros de alquilo a.3.-con un reactivo de Grignard a.4.- reducción de compuestos carbonílicos a.4.1-Clemenssen (medio ácido) a.4.2- Wolf-kischner a.5.-tioacetales (medio neutro) b-Alargando la longitud de la cadena b.1.- método de Wurtz b.2.- método de Kolbe b.3.- método de Corey-House Estereoquímica de alcanos (Conformación) En alcanos abiertos En alcanos cíclicos Ciclohexano y análisis conformacional a.1.- tipos de hidrógeno en el ciclohexano Ciclohexanos sustituidos análisis configuracional Reacciones de los alcanos a-Oxidación b-Halogenación c-Halogenacion de alcanos superiores

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74
47 48 48 49 49 50 50 55 57 58 59 59 59 59 59 60 60 60 60 60 60 61 61 62 63 63 64 65 66 68 68 68 69

III  Alcanos frente a diferentes halógenos Postulado de Hammond 71 71 74

Problemas 4. ALQUENOS
La hibridación sp2 El enlace C=C y C-H en alquenos Nomenclatura de alquenos Las reglas C.I.P. Síntesis de alquenos 1-Por reacciones de eliminación1.a-Deshidratación de alcoholes con ácidos 1.a.1-Estabilidad de los carbocationes 1.b-Deshidrohalogenación de alquenos con bases 1.b.1-Estabilidad de los alquenos (Saitzeff) 2-Por hidrogenación de alquinos 3-Por reacción de Wittig Reacciones de alquenos 1-De adición 1.a-de H-X (Markovnikov) 1.b-de X2 (X2 = halógenos) 1.c-X2/H2O (halohidrinas) 1.d-H-X con peróxidos 2-De hidratación 2.a-Con ácidosfuertes (H2SO4) 2.b-Por oximercuración-reducción 2.c-Por hidroboración-oxidación 3-Oxidación 3.a-Con O3 (Zn/H2O) Ozonólisis reductiva 3.b-Con KMnO4 en medio neutro o ácido diluido 4-Hidroxilación 4.a-Con OsO4 (NaHSO3) 4.b-Con KMnO4 en medio alcalino 5-Epoxidación 5.1-Síntesis de epóxidos 5.2-Apertura del anillo epóxido 5.2.a-En medio ácido

75 1 1 6
75 77 77 81 84 84 84 85 86 86 89 89 90 90 90 9192 93 94 94 94 95 97 97 98 99 99 99 100 100 101 101

IV  5.2.b-En medio básico 6-Halogenación alílica 7-Cicloadición (Diels-Alder) Problemas 102 102 105 109

5. -

ALQUINOS
La hibridación sp El enlace C-H en los alquinos El enlace C-C sigma El enlace C-C pi Nomenclatura de alquinos Síntesis de alquinos 1-Por deshidrohalogenación 1.a-De di-halogenuros vecinales de alquilo 1.b-Dedi-halogenuros geminales de alquilo 1.c-Por reacción de un alquiluro y un halogenuro de alquilo 1.d-Por tratamiento en etapas del acetileno con diferentes halogenuros de alquilo Reacciones de alquinos a-Adición de H-X, con X= Cl y Br a.1-Carbocationes no saturados b-Adición de X2, con X= Cl y Br c-Hidratación c.1-Con sales de mercurio c.2-Por hidroboración-oxidación (DSMB) d-Reducción d.1-Hidrogenación...