EFECTO INDUCTIVO Y RESONANCIA

TEMA 4
EFECTOS ELECTRÓNICOS.
ENLACES DESLOCALIZADOS

1. Efecto inductivo.
2. Efecto conjugativo.
3. Resonancia y orbitales deslocalizados.
4. Resonancia y aromaticidad.

Fundamentos de Química Orgánica

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TEMA 4. EFECTOS ELECTRÓNICOS. ENLACES DESLOCALIZADOS.
1. Efecto inductivo. 2. Efecto conjugativo. 3. Resonancia y orbitales deslocalizados. 4.
Resonancia y aromaticidad.
1. Efecto Inductivo.La diferente electronegatividad de los átomos que constituyen las moléculas
orgánicas, y las interacciones secundarias entre sus orbitales, provocan la aparición
de ciertos efectos de polarización y deslocalización electrónica. Uno de ellos es el
efecto inductivo que se puede definir como la polarización de un enlace provocada
por un átomo o un grupo atómico a lo largo de una cadena carbonada.
Porejemplo, en la molécula de cloroetano existe un enlace C-Cl polarizado
debido a la diferencia de electronegatividad entre el carbono y el cloro. Como
consecuencia de ello, sobre el átomo de cloro existirá una fracción de carga negativa y
sobre el átomo de carbono una fracción de carga positiva. Este átomo de carbono
cargado positivamente atraerá hacia sí los tres pares de electrones que le unen alos
otros tres átomos y por tanto en el otro átomo de carbono de la molécula aparecerá
una fracción de carga positiva, aunque menor que en el átomo de carbono unido
directamente al cloro.
Efectos inductivos en el cloroetano

H+ H+ −
δ
δ
δ
H C C Cl
H H
El efecto inductivo es permanente y por tanto no es un fenómeno que ocurra en
un momento dado en la molécula. Hay que tener en cuenta que el efectoinductivo
decrece rápidamente al aumentar la distancia al origen del desplazamiento electrónico,
y en la práctica se puede despreciar a partir del segundo átomo de la cadena. El
efecto inductivo no supone deslocalización de la densidad electrónica sino
simplemente acercamiento de ésta a uno de los átomos, quedando los electrones en
su orbital.
El efecto inductivo puede ser electrón-atrayente,como el del átomo de cloro en
el cloroetano, o electrón-dador como el del grupo alquilo en la molécula anterior. El
efecto inductivo se representa transformando el enlace en una flecha y se indica como
+I o –I, según el efecto sea electrón-dador o electrón-atrayente.

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Tema 4

H

H

H

C

C

H

H

Cl

Polarización del enlace C-C de la molécula de cloroetano
por el fecto inductivo del enlace C-Cladyacente

Tomando como referencia el H, cuyo efecto inductivo se considera 0, aquellos
átomos, o grupos de átomos, cuya electronegatividad es mayor que la del C tienen
efecto inductivo –I. Este tipo de átomos, o grupos de átomos, se clasifican como
electrón-atrayentes, ya que atraen hacia sí el par de electrones del enlace dejando
sobre el átomo de carbono al que están unidos una densidad decarga positiva.
Por otro lado, aquellos átomos, o grupos de átomos, que tienden a desplazar la
densidad electrónica sobre el átomo de carbono al que están unidos se dice que
tienen un efecto inductivo +I, y se clasifican como grupos electrón-dadores. En este
grupo se incluyen los radicales alquílicos, los metales, y los grupos cargados
negativamente.
En la siguiente tabla se da una clasificación delos principales grupos orgánicos
según sus efectos inductivos electrón-atrayentes o electrón-dadores.
Efecto –I

Efecto +I

-NO2

-O2-

-CN

-CO2-

-CHO

-C(CH3)3

-COR

-CHC(CH3)2

-CO2H

-CH2-CH3

-COOR

-CH3

-X
-OCH3
-OH

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2. Efecto conjugativo o mesómero.
El efecto conjugativo aparece en las moléculas orgánicas cuando:
a) Hay enlaces múltiples conjugados,que son los enlaces dobles, ó triples,
separados por un enlace simple.
b) Hay enlaces múltiples contiguos a átomos que contienen pares electrónicos
libres.
El efecto conjugativo consiste en el paso de un par de electrones compartido
entre dos átomos a uno sólo de ellos, ó en la compartición entre dos átomos de un par
de electrones perteneciente a uno sólo de ellos.
Este efecto ha recibido otros...